10-氧代-4,9-二氮杂螺[4.5]癸烷-4-羧酸叔丁酯 | 886449-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 中文名称: 10-氧代-4,9-二氮杂螺[4.5]癸烷-4-羧酸叔丁酯
• 中文别名: 1-N-BOC-1,7-二氮杂螺[4,5]癸烷-6-酮
• 英文名称: tert-Butyl 10-oxo-4,9-diazaspiro[4.5]decane-4-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 10-oxo-1,9-diazaspiro[4.5]decane-1-carboxylate
• CAS: 886449-72-5
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O₃
• 分子量: 254.329
• InChiKey: NQSRGDMKYRGVHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-氧代-4,9-二氮杂螺[4.5]癸烷-4-羧酸叔丁酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二氯甲烷 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 2-(4-chlorophenoxy)-1-(7-(naphthalen-2-ylmethyl)-1,7-diazaspiro[4.5]decan-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Structure-based design of novel melanin-concentrating hormone receptor-1 ligands based on saturated nitrogen-containing heterocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129194
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-脯氨酸甲酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 10-氧代-4,9-二氮杂螺[4.5]癸烷-4-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  螺环二胺1：通过热分子内酯氨解合成脯氨酸衍生的螺内酰胺

  摘要：

  脯氨酸衍生的[4.4]-螺内酰胺通过还原胺化反应，然后在回流的甲苯中将所得胺热环化到脯氨酸酯基上，以高收率合成。用相同的方法合成相应的[4.5]-螺内酰胺，产率大大降低。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.021

文献信息

• SPIRO-LACTAM NMDA RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF
  申请人：Aptinyx Inc.

  公开号：US20210047324A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  Disclosed are compounds having potency in the modulation of NMDA receptor activity. Such compounds can be useful in the treatment of conditions such as depression and related disorders as well as other disorders.
• [EN] SPIRO-LACTAM NMDA RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS NMDA SPIRO-LACTAMES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：APTINYX INC

  公开号：WO2019152678A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  Disclosed are compounds having potency in the modulation of NMDA receptor activity. Such compounds can be useful in the treatment of conditions such as depression and related disorders as well as other disorders.
• Spirobicyclic diamines 1: synthesis of proline-derived spirolactams via thermal intramolecular ester aminolysis
  作者：Fintan Kelleher、Sinead Kelly

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.021

  日期：2006.5

  Proline-derived [4.4]-spirolactams have been synthesised in good yields by a reductive-amination reaction followed by thermal cyclisation of the resulting amine onto the proline ester group in refluxing toluene. The synthesis of the corresponding [4.5]-spirolactams by the same method gave much reduced yields.

  脯氨酸衍生的[4.4]-螺内酰胺通过还原胺化反应，然后在回流的甲苯中将所得胺热环化到脯氨酸酯基上，以高收率合成。用相同的方法合成相应的[4.5]-螺内酰胺，产率大大降低。
• Structure-based design of novel melanin-concentrating hormone receptor-1 ligands based on saturated nitrogen-containing heterocycles
  作者：Mohamed A. Helal、Amar G. Chittiboyina、Mitchell A. Avery

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129194

  日期：2023.3