4-nitrophenyl 2-fluoro-3,5-dinitrobenzoate | 872123-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-nitrophenyl 2-fluoro-3,5-dinitrobenzoate
• 英文别名: (4-Nitrophenyl) 2-fluoro-3,5-dinitrobenzoate
• CAS: 872123-65-4
• 化学式: C₁₃H₆FN₃O₈
• 分子量: 351.204
• InChiKey: JXTUQWSBWFIAAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl 2-fluoro-3,5-dinitrobenzoate 、 2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到2,4-dinitro-6-(4-nitrophenoxycarbonyl)phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Reconsidering glycosylations at high temperature: precise microwave heating

  摘要：

  目前用于复杂醇类（如使用糖基三氯乙酰亚胺酸酯）的糖基化方法通常在强Lewis酸“促进剂”存在下，并在亚环境温度下进行。然而，早期的文献报道了高温下的糖基化反应，特别是酚类的糖基化。我们已经描述了一种在中性条件下使用异头离去基团甲基3,5-二硝基水杨酸酯（DISAL）进行醇类糖基化的高效方法。仅有极少数报道描述了使用微波促进糖基化反应，主要是简单醇类。在这里，我们描述了在不含强Lewis酸的情况下，使用精确微波加热在寡糖合成中进行快速、高温糖基化反应，同时使用DISAL和广泛应用的三氯乙酰亚胺酸酯糖基供体。此外，我们还将微波加热作为一种通用协议，用于评估新的潜在糖基供体。

  DOI：

  10.1039/b511266d
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-3,5-二硝基苯甲酸 在 吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 4-nitrophenyl 2-fluoro-3,5-dinitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Reconsidering glycosylations at high temperature: precise microwave heating

  摘要：

  目前用于复杂醇类（如使用糖基三氯乙酰亚胺酸酯）的糖基化方法通常在强Lewis酸“促进剂”存在下，并在亚环境温度下进行。然而，早期的文献报道了高温下的糖基化反应，特别是酚类的糖基化。我们已经描述了一种在中性条件下使用异头离去基团甲基3,5-二硝基水杨酸酯（DISAL）进行醇类糖基化的高效方法。仅有极少数报道描述了使用微波促进糖基化反应，主要是简单醇类。在这里，我们描述了在不含强Lewis酸的情况下，使用精确微波加热在寡糖合成中进行快速、高温糖基化反应，同时使用DISAL和广泛应用的三氯乙酰亚胺酸酯糖基供体。此外，我们还将微波加热作为一种通用协议，用于评估新的潜在糖基供体。

  DOI：

  10.1039/b511266d