N,N'-bis(2,6-dimethylpiperidino)diazene | 79251-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N,N'-bis(2,6-dimethylpiperidino)diazene
• 英文别名: 1,1'-azobis(2,6-dimethylpiperidine)；(E)-bis(2,6-dimethyl-piperidin-1-yl)-diazene；(E)-bis(2,6-dimethylpiperidin-1-yl)diazene
• CAS: 79251-90-4
• 化学式: C₁₄H₂₈N₄
• 分子量: 252.403
• InChiKey: BTEWVJAMGDUNOV-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-2,6-二甲基哌啶 在 苯亚硒酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以75%的产率得到N,N'-bis(2,6-dimethylpiperidino)diazene
  参考文献：
  名称：

  用苯硒酸和二氧化硒氧化 1,1-二取代的肼。四氮烯的简单制备

  摘要：

  各种 1,1-二取代肼在甲醇中用苯硒酸氧化，通常以高产率产生相应的四氮烯。对反应副产物、质子与非质子溶剂的影响以及捕获实验的研究表明，N-氨基氮烯不太可能是这种氧化的中间体。提出了一种替代机制，涉及衍生自肼的硒酰胺的类似普默勒反应。当肼前体含有芳基或对甲苯磺酰基取代基时，或者当它受到高度阻碍时，四氮苯的形成就会失败。二氧化硒可以代替硒酸用作氧化剂，但在实现高四氮烯产率方面通常不太有效。

  DOI：

  10.1139/v82-390

文献信息

• Oxidation of 1,1-disubstituted hydrazines with benzeneseleninic acid and selenium dioxide. Facile preparation of tetrazenes
  作者：Thomas G. Back、Russell G. Kerr

  DOI：10.1139/v82-390

  日期：1982.11.1

  1,1-disubstituted hydrazines were oxidized with benzeneseleninic acid in methanol, generally producing the corresponding tetrazenes in high yield. Studies of the by-products of the reaction, of the effects of protic vs. aprotic solvents, and trapping experiments suggest that N-aminonitrenes are unlikely intermediates in this oxidation. An alternative mechanism involving a Pummerer-like reaction of seleninamides

  各种 1,1-二取代肼在甲醇中用苯硒酸氧化，通常以高产率产生相应的四氮烯。对反应副产物、质子与非质子溶剂的影响以及捕获实验的研究表明，N-氨基氮烯不太可能是这种氧化的中间体。提出了一种替代机制，涉及衍生自肼的硒酰胺的类似普默勒反应。当肼前体含有芳基或对甲苯磺酰基取代基时，或者当它受到高度阻碍时，四氮苯的形成就会失败。二氧化硒可以代替硒酸用作氧化剂，但在实现高四氮烯产率方面通常不太有效。
• Oxidation of 1,1-disubstituted hydrazines to tetrazenes with benzeneseleninic acid
  作者：Thomas G. Back

  DOI：10.1039/c39810000530

  日期：——

  The oxidation of 1,1-disubstituted hydrazines with benzeneseleninic acid in methanol affords the corresponding tetrazenes in high yield.

  1，1-二取代肼在甲醇中用苯硒酸氧化，可得到相应的四氮烯。
• HWU, JIH RU;WANG, NAELONG;YUNG, RICHARD T., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1070-1073
  作者：HWU, JIH RU、WANG, NAELONG、YUNG, RICHARD T.

  DOI：——

  日期：——
• BACK T. G., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1981, NO 11, 530-531
  作者：BACK T. G.

  DOI：——

  日期：——
• BACK, TH. G.;KERR, R. G., CAN. J. CHEM., 1982, 60, N 21, 2711-2718
  作者：BACK, TH. G.、KERR, R. G.

  DOI：——

  日期：——