(Z)-4,4'-dichloroazobenzene | 30926-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: (Z)-4,4'-dichloroazobenzene
• 英文别名: cis-4,4'-dichloroazobenzene；cis-bis-(4-chloro-phenyl)-diazene
• CAS: 30926-04-6
• 化学式: C₁₂H₈Cl₂N₂
• 分子量: 251.115
• InChiKey: XHQLXCFUPJSGOE-NXVVXOECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4,4'-dichloroazobenzene 在 sodium ethanolate 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.07h， 生成 1,2-Bis(4-chlorophenyl)-4-heptylpyrazolidine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  4-Alkyl and 4,4′-dialkyl 1,2-bis(4-chlorophenyl)pyrazolidine-3,5-dione derivatives as new inhibitors of bacterial cell wall biosynthesis

  摘要：

  Over 195 4-alkyl and 4,4-dialkyl 1,2-bis(4-chlorophenyl)pyrazolidine-3,5-dione derivatives were synthesized, utilizing microwave accelerated synthesis, for evaluation as new inhibitors of bacterial cell wall biosynthesis. Many of them demonstrated good activity against MurB in vitro and low MIC values against Gram-positive bacteria, particularly penicillin-resistant Streptococcus pneumoniae (PRSP). Derivative 71 demonstrated antibacterial activity against both Gram-positive and Gram-negative bacteria. Derivatives 7f and 10a also demonstrated potent nanomolar K(d) values in their binding to MurB. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.058
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 bis(pyridine)silver(I) permanganate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到(Z)-4,4'-dichloroazobenzene
  参考文献：
  名称：

  高锰酸双吡啶银[Ag（C 5 H 5 N）2 ] MnO 4：有机底物的有效氧化剂

  摘要：

  高锰酸双吡啶银是一种易于制备的晶体，相对稳定的化合物，可溶于有机溶剂。描述了其作为苯中有机化合物的氧化剂的用途。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86758-1

文献信息

• Oxidation of aromatic amines with chromyl chloride-I
  作者：C. Nallaiah、J.A. Strickson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87565-7

  日期：1986.1

  The oxidation of aromatic primary amines with chromyl chloride in carbon tetrachloride or chloroform, results in the formation of intermediate solid adducts (Etard adducts) which, on hydrolysis, give azobenzenes(1), 1,4-benzoquinones(2),anilino-1,4-benzoquinones(3), 1,4-benzoquinone anils(4)and anilino-1,4-benzoquinone anils (5) in yields which depend on the position, nature and degree of substitution

  芳香族伯胺在四氯化碳或氯仿中用苯甲酰氯氧化，导致形成中间体固体加合物（Etard加合物），水解后得到偶氮苯（1），1,4-苯醌（2），苯胺基-1取决于环的位置，性质和取代度的产率的是，4-4-苯醌（3），1，4-苯醌（4）和苯胺-1,4-苯醌（5）。
• Mechanistic insight into the Z–E isomerization catalysis of azobenzenes mediated by bare and core–shell gold nanoparticles
  作者：Sabrina Simoncelli、Pedro F. Aramendía

  DOI：10.1039/c4cy01442a

  日期：——

  effect of 15 nm diameter gold nanoparticles (AuNPs) upon the thermal Z–E isomerization reaction of azobenzene and nine 4 and 4-4′ substituted azobenzenes (ABs). The kinetics follows a first order rate in ranges of [ABs] = 5 to 50 μM and [AuNPs] = 50 pM to 1 nM. A kinetic analysis of this compartmentalized system renders the thermal Z–E isomerization rate constant associated with each AuNP. Enhancements of

  我们探索了直径15 nm的金纳米颗粒（AuNPs）对偶氮苯与9个4和4-4'取代的偶氮苯（ABs）的Z - E热异构化反应的催化作用。动力学遵循一阶速率，范围为[ABs] = 5至50μM，[AuNPs] = 50 pM至1 nM。此分隔系统的动力学分析使Z - E的热异构化速率常数与每个AuNP有关。与溶液中相同的游离AB相比，该速率常数提高了10到10 6倍。选择性金表面覆盖率的实验，以及在金-二氧化硅核-壳纳米粒子中研究的动力学（AuNP @ SiO 2厚度不同的），证明了催化的表面性质，并允许人们评估偶氮苯在二氧化硅层中的扩散系数。
• Gold nanoparticle catalysis of the cis–trans isomerization of azobenzene
  作者：Geniece L. Hallett-Tapley、Claudio D'Alfonso、Natalia L. Pacioni、Christopher D. McTiernan、María González-Béjar、Osvaldo Lanzalunga、Emilio I. Alarcon、Juan C. Scaiano

  DOI：10.1039/c3cc41669k

  日期：——

  Ablated, "pseudo-naked" gold nanoparticles (AuNPs) catalyze the cis-trans isomerization of substituted azobenzenes. para-Substitution was found to affect the rate of isomerization, suggesting the participation of AuNP-mediated electron transfer in the isomerization mechanism.

  烧蚀的“伪裸”金纳米颗粒（AuNPs）催化取代的偶氮苯的顺反异构化。发现对位取代会影响异构化的速率，表明AuNP介导的电子转移参与了异构化机理。
• The contrasting reactivity of <i>trans</i>- <i>vs. cis</i>-azobenzenes (ArNNAr) with benzynes
  作者：Dorian S. Sneddon、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1039/d3sc02253f

  日期：——

  revealed two distinct modes of reactivity of azobenzene derivatives (ArNNAr) with benzynes, depending on whether the aryne reacts with a trans- or a cis-azobenzene geometric isomer. Under thermal conditions, trans-azobenzenes engage benzyne via an initial [2 + 2] trapping event, a process analogous to known reactions of benzynes with diarylimines (ArCNAr). This is followed by an electrocyclic ring opening/closing

  我们在此报告的一项研究揭示了偶氮苯衍生物 (ArN NAr) 与苯炔的两种不同的反应模式，具体取决于芳炔是否与反式偶氮苯几何异构体或顺式偶氮苯几何异构体反应。在热条件下，反式偶氮苯通过初始 [2 + 2] 捕获事件与苯炔结合，该过程类似于已知的苯炔与二芳基亚胺 (ArC NAr) 的反应。随后是电环开环/闭环序列以提供二氢吩嗪衍生物，这是当代其他领域（例如电子和光子材料）感兴趣的主题。相反，当苯炔受到顺式攻击时-偶氮苯，氨基咔唑衍生物的形成通过替代的净（3 + 2）途径发生。我们通过实验和计算探索了这些互补的正交过程。
• Preparation of Diazenes by Electrophilic C-Coupling Reactions of Dry Arenediazonium o-Benzenedisulfonimides with Grignard Reagents
  作者：Margherita Barbero、Iacopo Degani、Stefano Dughera、Rita Fochi、Paolo Perracino

  DOI：10.1055/s-1998-6102

  日期：1998.9