4-[2,2-dimethyl-4,6-dioxo-5-(3-tritylsulfanylpropyl)[1,3]dioxan-5-ylmethyl]benzoic acid methyl ester | 891200-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-[2,2-dimethyl-4,6-dioxo-5-(3-tritylsulfanylpropyl)[1,3]dioxan-5-ylmethyl]benzoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-[[2,2-dimethyl-4,6-dioxo-5-(3-tritylsulfanylpropyl)-1,3-dioxan-5-yl]methyl]benzoate
• CAS: 891200-58-1
• 化学式: C₃₇H₃₆O₆S
• 分子量: 608.755
• InChiKey: JVTCKGXRYIUJPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2,2-dimethyl-4,6-dioxo-5-(3-tritylsulfanylpropyl)[1,3]dioxan-5-ylmethyl]benzoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(4-Carboxy-benzyl)-2-(3-tritylsulfanyl-propyl)-malonic acid
  参考文献：
  名称：

  通过修饰P1'侧链优化基于巯基的谷氨酸羧肽酶II抑制剂的结构。

  摘要：

  已经合成了一系列在P1'位置含有苄基部分的基于硫醇的抑制剂，并测试了它们抑制谷氨酸羧肽酶II（GCP II）的能力。发现3-（2-羧基-5-巯基戊基）苯甲酸6c是最有效的抑制剂，IC（50）值为15 nM，比2-（3-巯基丙基）戊二酸的效力高6倍（2 -MPPA），一种先前发现的口服活性GCP II抑制剂。随后的SAR研究表明，6c，3-（1-羧基-4-巯基丁氧基）苯甲酸26a和3-[（1-羧基-4-巯基丁基）硫代]苯甲酸26b的苯氧基和苯硫烷基类似物也具有很强的效力。对GCP II的抑制活性。在神经性疼痛的大鼠慢性收缩损伤（CCI）模型中，化合物6c和26a口服后可明显减少痛觉过敏（1。

  DOI：

  10.1021/jm051019l
• 作为产物：
  描述：

  4-溴甲基苯甲酸甲酯 、 2,2-dimethyl-5-[3-[(triphenylmethyl)thio]propyl]-[1,3]dioxane-4,6-dione 在 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.33h， 以79%的产率得到4-[2,2-dimethyl-4,6-dioxo-5-(3-tritylsulfanylpropyl)[1,3]dioxan-5-ylmethyl]benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过修饰P1'侧链优化基于巯基的谷氨酸羧肽酶II抑制剂的结构。

  摘要：

  已经合成了一系列在P1'位置含有苄基部分的基于硫醇的抑制剂，并测试了它们抑制谷氨酸羧肽酶II（GCP II）的能力。发现3-（2-羧基-5-巯基戊基）苯甲酸6c是最有效的抑制剂，IC（50）值为15 nM，比2-（3-巯基丙基）戊二酸的效力高6倍（2 -MPPA），一种先前发现的口服活性GCP II抑制剂。随后的SAR研究表明，6c，3-（1-羧基-4-巯基丁氧基）苯甲酸26a和3-[（1-羧基-4-巯基丁基）硫代]苯甲酸26b的苯氧基和苯硫烷基类似物也具有很强的效力。对GCP II的抑制活性。在神经性疼痛的大鼠慢性收缩损伤（CCI）模型中，化合物6c和26a口服后可明显减少痛觉过敏（1。

  DOI：

  10.1021/jm051019l