(Z)-4-Benzo[1,2,5]oxadiazol-4-yl-3-(5,5-dimethyl-2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphosphinan-2-yl)-but-3-en-2-one | 146139-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: (Z)-4-Benzo[1,2,5]oxadiazol-4-yl-3-(5,5-dimethyl-2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphosphinan-2-yl)-but-3-en-2-one
• 英文别名: 4-(2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)-3-(5,5-dimethyl-2-oxo-1,3,2λ5-dioxaphosphinan-2-yl)but-3-en-2-one
• CAS: 146139-64-2
• 化学式: C₁₅H₁₇N₂O₅P
• 分子量: 336.284
• InChiKey: TXWXHYRQZMBNPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  91.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-甲基苄基氨基)乙基 3-氨基丁-2-烯酸酯 、 (Z)-4-Benzo[1,2,5]oxadiazol-4-yl-3-(5,5-dimethyl-2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphosphinan-2-yl)-but-3-en-2-one 以 甲苯 为溶剂， 以33%的产率得到4-Benzo[1,2,5]oxadiazol-4-yl-5-(5,5-dimethyl-2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphosphinan-2-yl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid 2-(benzyl-methyl-amino)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,4-Dihydropyridine-5-phosphonates and Their Calcium-Antagonistic and Antihypertensive Activities. Novel Calcium-Antagonist 2-(Benzyl(phenly)amino)ethyl 5-(5,5-Dimethyl-2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3-pyridinecarboxylate Hydrochloride Ethanol(NZ-105) and Its Crystal Structure.

  摘要：

  研究了3-羧酸酯变体在2,2-二甲基三甲基烯-3-烷氧羰基-4-芳基-1,4-二氢-2,6-二甲基-5-吡啶膦酸酯(1)中与钙拮抗和降压活性相关的影响：合成了含有不超过12个碳的烷基和羧酸酯部分含有氨基功能团的类似物，以检测其生物活性。其中，2-[苄基(苯基)氨基]乙基5-(5,5-二甲基-2-氧-1,3,2-二氧膦杂环己烷-2-基)-1,4-二氢-2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)-3-吡啶羧酸酯盐酸盐乙醇(NZ-105)显示出特别有益的活性，并被选中进行进一步的药理学研究和临床开发。描述了通过X射线晶体学分析获得的NZ-105的结构-活性关系和固态结构的一些方面。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2362
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-5,5-二甲基-1,3,2-二氧磷杂环己烷 在 哌啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (Z)-4-Benzo[1,2,5]oxadiazol-4-yl-3-(5,5-dimethyl-2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphosphinan-2-yl)-but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,4-Dihydropyridine-5-phosphonates and Their Calcium-Antagonistic and Antihypertensive Activities. Novel Calcium-Antagonist 2-(Benzyl(phenly)amino)ethyl 5-(5,5-Dimethyl-2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3-pyridinecarboxylate Hydrochloride Ethanol(NZ-105) and Its Crystal Structure.

  摘要：

  研究了3-羧酸酯变体在2,2-二甲基三甲基烯-3-烷氧羰基-4-芳基-1,4-二氢-2,6-二甲基-5-吡啶膦酸酯(1)中与钙拮抗和降压活性相关的影响：合成了含有不超过12个碳的烷基和羧酸酯部分含有氨基功能团的类似物，以检测其生物活性。其中，2-[苄基(苯基)氨基]乙基5-(5,5-二甲基-2-氧-1,3,2-二氧膦杂环己烷-2-基)-1,4-二氢-2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)-3-吡啶羧酸酯盐酸盐乙醇(NZ-105)显示出特别有益的活性，并被选中进行进一步的药理学研究和临床开发。描述了通过X射线晶体学分析获得的NZ-105的结构-活性关系和固态结构的一些方面。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2362