6-methoxy-3-phenyl-3H-spiro[isobenzofuran-1,4'-piperidine]-1'-carboxylic acid phenyl ester | 68381-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 6-methoxy-3-phenyl-3H-spiro[isobenzofuran-1,4'-piperidine]-1'-carboxylic acid phenyl ester
• CAS: 68381-87-3
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₄
• 分子量: 415.489
• InChiKey: MUZLAQMEDAQXQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-methoxy-1'-methyl-3-phenyl-3H-spiro[isobenzofuran-1,4'-piperidine] 、 氯甲酸苯酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-methoxy-3-phenyl-3H-spiro[isobenzofuran-1,4'-piperidine]-1'-carboxylic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  螺[异苯并呋喃-1（3H），4'-哌啶]的合成作为潜在的中枢神经系统药物。4.中枢神经系统抑制剂。

  摘要：

  描述了1'-[3-（4-氟苯甲酰基）丙基] -3-苯基螺[异苯并呋喃-1（3H），4'-哌啶]（2a）和八个卤素和甲氧基类似物的合成。在大鼠的Sidman规避范式中，该化合物一般比口服氯丙嗪更有效，而比haloperido更低。1'-[3-（4-氟苯甲酰基）丙基] -3-（4-氟苯基）螺[异苯并呋喃-1（3H），4'-哌啶]（2e）在此测试中达到氟哌啶醇的渗透压，表现出在抑制猴回避方面也很活跃。化合物2e在拮抗狗中由阿扑吗啡引起的呕吐，大鼠中由阿扑吗啡引起的刻板症以及在患病大鼠中由苯丙胺引起的盘旋中的活性比氟哌啶醇低得多。缺乏非选择性的多巴胺受体阻断作用使2e成为潜在的精神抑制药。

  DOI：

  10.1021/jm00209a012