3-[4-(1-piperidinylmethyl)phenoxy]-1-propanamine | 73279-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-[4-(1-piperidinylmethyl)phenoxy]-1-propanamine
• 英文别名: 3-[4-(1-piperidinylmethyl)phenoxy]propanamine；3-<4-(1-Piperidinylmethyl)-phenoxy>-propanamin；3-[4-(1-Piperidinylmethyl)-phenoxy]-propanamin；3-[4-(piperidin-1-ylmethyl)phenoxy]propan-1-amine
• CAS: 73279-03-5
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O
• 分子量: 248.368
• InChiKey: QEQGATBPZMOSLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  38.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(1-piperidinylmethyl)phenoxy]-1-propanamine 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-Methyl-N⁵-<3-<4-(1-piperidinylmethyl)-phenoxy>-propyl>-1H-1,2,4-triazol-3,5-diamin
  参考文献：
  名称：

  Bonjean; Schunack, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1988, vol. 38, # 4, p. 501 - 507

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(哌啶-1-基甲基)苯酚 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 反应 26.0h， 生成 3-[4-(1-piperidinylmethyl)phenoxy]-1-propanamine
  参考文献：
  名称：

  Bonjean; Schunack, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1988, vol. 38, # 4, p. 501 - 507

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Benzo-fused heterocyclic anti-ulcer agents
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04490527A1

  公开（公告）日：1984-12-25

  Compounds of the formula: ##STR1## wherein B is a moiety having the formula: ##STR2## R is mono- or dihalo, amino, nitro, cyano, hydroxy, trifluoromethyl, mercapto, lower alkyl, lower alkoxy, alkanoyl, cycloalkyl of 4-7 carbon atoms, carboxy, alkoxycarbonyl, mono- or di-lower alkyl substituted amino, alkanoylamino, lower alkyl thio, lower alkylsulfonyl, sulfamoyl, lower alkyl substituted sulfamoyl, phenyl or phenyl substituted with halo, lower alkyl, lower alkoxy, trifluoromethyl, hydroxy, amino, cyano or nitro. X is SO.sub.2, SO, S or C.dbd.O; and A is amine selected from the group ##STR3## , wherein R.sup.1 is hydrogen or R.sup.2 CH.sub.2 wherein R.sup.2 is mono- or diloweralkylamino, mono- or di-N-lower alkylaminoloweralkyl, (2-furyl)methylamino, benzylamino, lowercycloalkylamino, 1-pyrrolidinyl, 1-piperidinyl, 1-hexahydroazepinyl, 1-octahydroazocinyl, 3-thiazolidinyl, 4-morpholinyl or 4-thiomorpholinyl; R.sup.3 is hydrogen or (1-piperidinyl)methyl with the proviso that when R.sup.3 is (1-piperidinyl)methyl, R.sup.1 is hydrogen; n is 1 to 4, and the pharmacologically acceptable salts thereof.

  该化合物的结构式为：##STR1## 其中B是具有结构式的基团：##STR2## R是单卤或双卤、氨基、硝基、氰基、羟基、三氟甲基、巯基、低碳链烷基、低碳链烷氧基、4-7碳原子的环烷基、羧基、烷氧羰基、单或双低碳链烷基取代的氨基、烷酰胺基、低碳链硫基、低碳链磺基、磺酰胺基、取代的磺酰胺基、苯基或取代有卤素、低碳链烷基、低碳链烷氧基、三氟甲基、羟基、氨基、氰基或硝基的苯基。X为SO.sub.2、SO、S或C.dbd.O；A是从以下羰基中选择的胺基：##STR3## 其中R.sup.1是氢或R.sup.2 CH.sub.2，其中R.sup.2是单或双低碳链烷氨基、单或双N-低碳链烷基氨基低碳链烷基、(2-呋喃基)甲基氨基、苄氨基、低环烷基氨基、1-吡咯啉基、1-哌啶基、1-六氢吖啶基、1-八氢吖啉基、3-噻唑啉基、4-吗啉基或4-硫代吗啉基；R.sup.3是氢或(1-哌啶基)甲基，但当R.sup.3为(1-哌啶基)甲基时，R.sup.1为氢；n为1至4，及其药理学上可接受的盐。
• Triazole amine compounds, their pharmaceutical compositions and method
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US04670448A1

  公开（公告）日：1987-06-02

  The invention provides compounds of the general formula (I) ##STR1## and physiologically acceptable salts, hydrates and bioprecursors thereof, in which the substituents are defined in the detailed description. The compounds show pharmaceutical activity as selective histamine H.sub.2 -antagonists.

  该发明提供了一般式（I）的化合物及其生理上可接受的盐、水合物和生物前体，其中取代基在详细说明中定义。这些化合物表现出药理活性，作为选择性组胺H.sub.2-拮抗剂。
• 1,2,4-Triazole derivatives, processes for their production and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0016565A1

  公开（公告）日：1980-10-01

  The invention relates to compounds of the general formula (I) and physiologically acceptable salts, hydrates and bioprecursors thereof, in which R1 and R2, which may be the same of different, each represent hydrogen, C1-10 alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, aralkyl, trifluoroalkyl, or alkyl substituted by hydroxy, alkoxy, amino, alkylamino dialkylamino or cycloalkyl or R, and R2 may together with the nitrogen atom to which they are attached form a 5 to 10 membered ring which may be saturated or may contain at least one double bond, may be unsubstituted or may be substituted by one or more C1-3 alkyl groups or a hydroxy group and/or may contain another heteroatom which is oxygen or sulphur; Alk represents a straight or branched alkylene chain of 1 to 6 carbon atoms, Q represents a furan or thiophene ring in which incorporation into the rest of the molecule is through bonds at the 2-and 5- positions, the furan ring optionally bearing a further substituent R6 adjacent to the group R 1R2N-Alk, or Q represents a benzene ring in which incorporation into the rest of the molecule is through bonds at the 1 - and 3- or 1 - and 4. positions; R4 represents halogen or C1-4 alkyl which may be substi. tuted by hydroxy or C1-4 alkoxy; X represents -CH2-, -0-, -S- or where R5 represents hydrogen or methyl; n represents zero, 1 or 2; M represents 2, 3 or 4; R represents hydrogen, alkyl, alkenyl, aralkyl, hydroxyalkyl with at least two carbon atoms, alkoxyalkyl, or aryl, and R4 represents hydrogen, alkyl, alkenyl, aryl, aralkyl, hydroxyalkyl, acyloxyalkyl, alkoxyalkyl, aryloxyalkyl, aralkyloxyalkyl, aminoalkyl, alkylaminoalkyl, dialkylaminoalkyl, hydroxy, alkoxy, alkylthio or halogen or the group NR7R8 where R7 represents hydrogen, alkyl, alkenyl or aralkyl or R6 represents the group COR9 where R9 represents hydrogen, alkyl, aryl, aralkyl, alkoxy, heteroaryl or monocyclic heteroarylalkyl or R4 represents the group SO2R10 where R10 represents alkyl or aryl, or R8 represents the group where Y is oxygen or sulphur and R 11 represents hydrogen, alkyl, cycloalkyl, aryl or aralkyl. The compounds of formula (I) show pharmacological activity as selective histamine H2- antagonists.

  本发明涉及通式 (I) 的化合物 及其生理上可接受的盐、水合物和生物前体，其中 R1和R2（可以相同或不同）分别代表氢、C1-10烷基、环烷基、烯基、炔基、芳烷基、三氟烷基或被羟基、烷氧基、氨基、烷基氨基二烷基氨基或环烷基取代的烷基或 R、和 R2 可与它们所连接的氮原子一起形成一个 5 至 10 个成员的环，该环可以是饱和的，也可以含有至少一个双键，可以是未取代的，也可以是被一个或多个 C1-3 烷基或羟基取代的，和/或可以含有另一个氧或硫的杂原子； 烷基代表 1-6 个碳原子的直链或支链亚烷基、 Q 代表呋喃或噻吩环，通过 2-位和 5-位上的键与分子的其余部分结合，呋喃环可选择带有与基团 R 1R2N-Alk 相邻的另一个取代基 R6，或 Q 代表苯环，通过 1-位和 3-位或 1-位和 4-位上的键与分子的其余部分结合； R4 代表卤素或可被羟基或 C1-4 烷氧基取代的 C1-4 烷基； X 代表-CH2-、-0-、-S- 或-CH2-。 其中 R5 代表氢或甲基； n 代表零、1 或 2； M 代表 2、3 或 4； R 代表氢、烷基、烯基、芳基、至少含有两个碳原子的羟烷基、烷氧基烷基或芳基，以及 R4 代表氢、烷基、烯基、芳基、芳烷基、羟基烷基、酰氧基烷基、烷氧基烷基、芳氧基烷基、芳基氧基烷基、氨基烷基、烷基氨基烷基、二烷基氨基烷基、羟基、烷氧基、烷硫基或卤素或基团 NR7R8，其中 R7 代表氢、烷基、烯基或芳烷基或 R6 代表基团 COR9（其中 R9 代表氢、烷基、芳基、芳烷基、烷氧基、杂芳基或单环杂 芳烷基），或 R4 代表基团 SO2R10（其中 R10 代表烷基或芳基），或 R8 代表基团 NR7R8（其中 R7 代表氢、烷基、烯基或芳烷基）。 其中 Y 是氧或硫，R 11 代表氢、烷基、环烷基、芳基或芳烷基。 式（I）化合物具有选择性组胺 H2- 拮抗剂的药理活性。
• Process for preparing 3,5-diamino-1,2,4-triazoles
  申请人：SMITHKLINE BECKMAN CORPORATION

  公开号：EP0057564A1

  公开（公告）日：1982-08-11

  Process for preparing 3,5-dlamfno-1,2,4-triazoles. 3,5-Diamino-1,2,4-triazoles in which R1 and R2 are each lower alkyl or form part of a pyrrolidinyl, piperidinyl or hexamethyleneiminyl ring; Q is a furan or benzene ring; n is 0 or 1; m is 2 or 3; X is sulphur when n is 1, m is 2, and Q is furan, and X is oxygen when n is 0, m is 3 and Q is benzene; and R3 is hydrogen or lower alkyl are prepared by reacting an O-phenyl isourea in which Y is phenyl and R1, R2, Q, n, m and X are as defined above, with a hydrazine NH2NHR3 in which R3 is as defined above.

  3,5-二氨基-1,2,4-三唑的制备工艺。 3,5-Diamino-1,2,4-triazoles 其中 R1 和 R2 各为低级烷基或构成吡咯烷基、哌啶基或六亚甲基亚氨基环的一部分；Q 为呋喃环或苯环；n 为 0 或 1；m 为 2 或 3；当 n 为 1、m 为 2 和 Q 为呋喃时，X 为硫，当 n 为 0、m 为 3 和 Q 为苯时，X 为氧；以及 R3 为氢或低级烷基。 其中 Y 是苯基，R1、R2、Q、n、m 和 X 如上文所定义，与肼 NH2NHR3 反应，其中 R3 如上文所定义。
• Benzo-fused heterocyclic compounds
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0081955A2

  公开（公告）日：1983-06-22

  The invention concerns compounds of the formula: wherein R is mono- or dihalo, amino, nitro, cyano, hydroxy, trifluoromethyl, mercapto, lower alkyl, lower alkoxy, alkanoyl, cycloalkyl of 5-7 carbon atoms, carboxy, alkoxycarbonyl, mono- or di-lower alkyl substituted amino, alkanoylamino, lower alkyl thio, lower alkylsulfonyl, sulfamoyl, lower alkyl substituted sulfamoyl, phenyl or phenyl substituted with halo, lower alkyl, lower alkoxy, trifluoromethyl, hydroxy, amino, cyano or nitro. and A is amine selected from wherein R1 is hydrogen or R2CH2 wherein R2 is mono- or diloweralkylamino, mono- or di-N-lower alkylaminoloweral- kyl, (2-furyl)methylamino, benzylamino, lowercycloalkylamino, 1-pyrrolidinyl, 1-piperidinyl, 1-hexahydroazepinyl, 1-octahydroazocinyl, 3-thiazolidinyl, 4-morpholinyl or 4-thiomorpholinyl; R3 is hydrogen or (1-piperidinyl)methyl with the proviso that when R3 is (1-piperidinyl)methyl, R1 is hydrogen; n is 1 to 4 and the pharmacologically acceptable salts thereof; which inhibit gastric acid secretion. Processes for preparing the compounds and pharmaceutical compositions containing them are also disclosed.

  本发明涉及式中的化合物： 其中 R 是单卤或二卤、氨基、硝基、氰基、羟基、三氟甲基、巯基、低级烷基、低级烷氧基、烷酰基、5-7 个碳原子的环烷基、羧基、烷氧基羰基、单或双低级烷基取代的氨基、烷酰氨基、低级烷基硫代、低级烷基磺酰基、氨基磺酰基、低级烷基取代的氨基磺酰基、苯基或苯基取代的苯基、烷酰氨基、低级烷基硫代、低级烷基磺酰基、氨基磺酰基、低级烷基取代的氨基磺酰基、苯基或被卤素、低级烷基、低级烷氧基、三氟甲基、羟基、氨基、氰基或硝基取代的苯基。 和 A 是胺，选自 其中 R1 是氢或 R2CH2 其中 R2 是单-或稀低烷基氨基、单-或二-N-低烷基氨基低醛基、(2-呋喃基)甲基氨基、苄基氨基、低环烷基氨基、1-吡咯烷基、1-哌啶基、1-六氢氮杂卓基、1-八氢氮杂卓基、3-噻唑烷基、4-吗啉基或 4-硫代吗啉基；R3是氢或(1-哌啶基)甲基，但当R3是(1-哌啶基)甲基时，R1是氢；n是1至4及其药理上可接受的盐；这些化合物可抑制胃酸分泌。此外，还公开了制备这些化合物和含有这些化合物的药物组合物的工艺。