(E)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylpent-3-en-2-ol | 259880-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylpent-3-en-2-ol
• CAS: 259880-65-4
• 化学式: C₁₂H₂₆O₂Si
• 分子量: 230.423
• InChiKey: KISONGGAOMNPOP-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylpent-3-en-2-ol 在 molybdenum hexacarbonyl 苯磺酰胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Towards the Total Synthesis of Saponaceolides: Synthesis ofcis-2,4-Disubstituted 3,3-Dimethylmethylenecyclohexanes

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19991216)38:24<3662::aid-anie3662>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基(2-丙炔氧基)硅烷 在 正丁基锂 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (E)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylpent-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Towards the Total Synthesis of Saponaceolides: Synthesis ofcis-2,4-Disubstituted 3,3-Dimethylmethylenecyclohexanes

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19991216)38:24<3662::aid-anie3662>3.0.co;2-1

文献信息

• Enantioselective Synthesis of the Predominant AB Ring System of the <i>Schisandra</i> Nortriterpenoid Natural Products
  作者：Birgit Gockel、Shermin S. Goh、Emma J. Puttock、Hannah Baars、Guilhem Chaubet、Edward A. Anderson

  DOI：10.1021/ol502027m

  日期：2014.9.5

  An enantioselective synthesis of the AB ring system common to the majority of the Schisandra nortriterpenoid natural products is reported. Key steps include a stereospecific ring opening of a trisubstituted epoxide and the use of a β-lactone to enable installation of the gem-dimethyl functionality of the B ring. An acetalization strategy played a key role in a late-stage biomimetic AB ring bicyclization

  据报道，大多数五味子降冰片五萜天然产物共有的AB环系统的对映选择性合成。关键步骤包括三取代的环氧化物的立体有择的开环，以及使用β-内酯来实现B环的gem- methyl官能团的安装。缩醛化策略在后期仿生AB环双环化中起关键作用。