N-{3-[(N,N-dimethylaminophenyl)-4'-diazenyl]benzoyl}alanine methyl ester | 395647-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: N-{3-[(N,N-dimethylaminophenyl)-4'-diazenyl]benzoyl}alanine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[3-[[4-(dimethylamino)phenyl]diazenyl]benzoyl]amino]propanoate
• CAS: 395647-11-7
• 化学式: C₁₉H₂₂N₄O₃
• 分子量: 354.409
• InChiKey: GTOHBDVXTUFGRR-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  132.4-134.1 °C
• 沸点：
  550.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{3-[(N,N-dimethylaminophenyl)-4'-diazenyl]benzoyl}alanine methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-tert-butyloxycarbonyl-N-(3-aminobenzoyl)alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Development of a temporary marker for peptidesElectronic supplementary information (ESI) available: IR, UV, 1H NMR and 13C NMR spectra of compounds 2a–i, 3b–h, 4b–h, 5, 6c and h, 7h, 8–12, 13c and h, and 14. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b212470j/

  摘要：

  3-[（N，N-二甲氨基苯基）-4′-偶氮基]苯甲酸与几种氨基酸酯偶联，产物进一步用Boc酰化。所得到的材料随后通过电解和亲核攻击断裂，以评估将该生色团用作临时标记的可能性。

  DOI：

  10.1039/b212470j
• 作为产物：
  描述：

  间甲基红 、 L-丙氨酸甲酯盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以91%的产率得到N-{3-[(N,N-dimethylaminophenyl)-4'-diazenyl]benzoyl}alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  生物应用的临时标记

  摘要：

  考虑到开发了新的彩色标记的氨基酸衍生物，将羧基偶氮染料与氨基酸酯偶合，得到相应的橙色N-酰基衍生物，然后将其在N末端进一步用Boc酰化，以研究氨基酸。可能通过电解或亲核试剂裂解发色团的条件。虽然由于竞争性还原偶氮基而遇到电解困难，但是用N，N-二乙基氨基乙胺（DEAEA）裂解产生令人满意的结果。这允许使用发色团作为临时标记。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01350-8