3-amino-2-(methylthio)-6-phenyl-thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one | 335274-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 3-amino-2-(methylthio)-6-phenyl-thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-amino-2-(methylthio)-6-phenylthieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one；3-amino-2-(methylsulfanyl)-6-phenylthieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one；3-amino-2-methylsulfanyl-6-phenylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 335274-90-3
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃OS₂
• 分子量: 289.382
• InChiKey: VRGQEZHUWJGTSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-2-(methylthio)-6-phenyl-thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one 在 一水合肼 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-Amino-2-hydrazino-6-phenyl-3H-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型和选择性的5-HT3和5-HT4受体配体的设计，合成和结合特性。

  摘要：

  这项工作报告了新的噻吩并嘧啶并哌嗪和哌嗪基糖基氨基二甲基噻吩衍生物的5-HT3和5-HT4受体的合成和结合试验，以便确定每种受体的有效和选择性配体。3-氨基-2-（4-苄基-1-哌嗪基）-5,6-二甲基-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4（3H）-一衍生物28对5的亲和力和选择性最高-HT3超过5-HT4受体（5-HT3 Ki = 3.92 nM，5-HT4无效），而2- [4- [4-（2-嘧啶基）-1-哌嗪基]丁酰基氨基] -4,5 -5-二甲基-3-噻吩羧酸乙酯（41）对5-HT4的亲和力和选择性高于5-HT3受体（5-HT4 Ki = 81.3 nM，5-HT3不活泼）。以化合物41为模板，对哌嗪基糖基氨基二甲基噻吩系列（39-42）的化合物进行构象分析。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(01)01216-8
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-苯基噻吩-3-甲酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 一水合肼 作用下， 以 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 3-amino-2-(methylthio)-6-phenyl-thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  由2-异硫氰酸根基-5-苯基-3-噻吩羧酸乙酯衍生的潜在选择性cox-2酶抑制剂的合成

  摘要：

  从2-异硫氰酸根合-5-苯基-3-噻吩羧酸的乙酯开始制备含有噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-4-酮系统的衍生物，潜在的选择性COX-2抑制剂（2）；他们的结构阐明也有报道。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400519

文献信息

• Synthesis of potential selective cox-2 enzyme inhibitors derived from ethyl ester of 2-isothiocyanato-5-phenyl-3-thiophenecarboxylic acid
  作者：Andrea Santagati、Agostino Marrazzo、Giuseppe Granata

  DOI：10.1002/jhet.5570400519

  日期：2003.9

  Derivatives containing the thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one system, potential selective COX-2 inhibitors, were prepared starting from ethyl ester of 2-isothiocyanato-5-phenyl-3-thiophenecarboxylic acid (2); their structural elucidation is also reported.

  从2-异硫氰酸根合-5-苯基-3-噻吩羧酸的乙酯开始制备含有噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-4-酮系统的衍生物，潜在的选择性COX-2抑制剂（2）；他们的结构阐明也有报道。
• Design, synthesis and binding properties of novel and selective 5-HT3 and 5-HT4 receptor ligands
  作者：Maria Modica、Maria Santagati、Salvatore Guccione、Filippo Russo、Alfredo Cagnotto、Mara Goegan、Tiziana Mennini

  DOI：10.1016/s0223-5234(01)01216-8

  日期：2001.3

  the 5-HT3 and 5-HT4 receptors of new thienopyrimidopiperazine and piperazinylacylaminodimethylthiophene derivatives, in order to identify potent and selective ligands for each receptor. The 3-amino-2-(4-benzyl-1-piperazinyl)-5,6-dimethyl-thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one derivative 28 showed the highest affinity and selectivity for the 5-HT3 over the 5-HT4 receptor (5-HT3 Ki=3.92 nM, 5-HT4 not active)

  这项工作报告了新的噻吩并嘧啶并哌嗪和哌嗪基糖基氨基二甲基噻吩衍生物的5-HT3和5-HT4受体的合成和结合试验，以便确定每种受体的有效和选择性配体。3-氨基-2-（4-苄基-1-哌嗪基）-5,6-二甲基-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4（3H）-一衍生物28对5的亲和力和选择性最高-HT3超过5-HT4受体（5-HT3 Ki = 3.92 nM，5-HT4无效），而2- [4- [4-（2-嘧啶基）-1-哌嗪基]丁酰基氨基] -4,5 -5-二甲基-3-噻吩羧酸乙酯（41）对5-HT4的亲和力和选择性高于5-HT3受体（5-HT4 Ki = 81.3 nM，5-HT3不活泼）。以化合物41为模板，对哌嗪基糖基氨基二甲基噻吩系列（39-42）的化合物进行构象分析。