(2R,3S)-5-(tert-butyldimethylsilyl)-3-(methoxymethoxy)-2-methylpent-4-yn-1-ol | 1401338-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3S)-5-(tert-butyldimethylsilyl)-3-(methoxymethoxy)-2-methylpent-4-yn-1-ol
• CAS: 1401338-34-8
• 化学式: C₁₄H₂₈O₃Si
• 分子量: 272.46
• InChiKey: YQDDEOGKPAFNGP-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-5-(tert-butyldimethylsilyl)-3-(methoxymethoxy)-2-methylpent-4-yn-1-ol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到(2S,3S)-5-(tert-butyldimethylsilyl)-3-(methoxymethoxy)-2-methylpent-4-ynal
  参考文献：
  名称：

  Substrate-controlled stereoselectivity in the Yamamoto aldol reaction

  摘要：

  山本 aldol 反应是一种依赖于笨态铝基路易斯酸的传统 aldol 反应。这些路易斯酸不仅激活醛，还成为烯醇负离子部分的一部分。该报告首次详细研究了底物控制的山本 aldol 反应，其中 2,3-syn 和 2,3-anti 二取代醛作为立体导向元素。β-位取代基的“大小”强烈决定了烯醇添加至醛的面选择性。大的取代基有利于形成 1,3-syn 二醇，而纤细的炔基团则优先生成 1,3-anti 产品。

  DOI：

  10.1039/c2ob26185e
• 作为产物：
  描述：

  (S)-9-benzyl-3-[(2S,3S)-5-(tert-butyldimethylsilyl)-3-(methoxymethoxy)-2-methylpent-4-ynoyl]oxazolidin-2-one 在 锂硼氢 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 以89%的产率得到(2R,3S)-5-(tert-butyldimethylsilyl)-3-(methoxymethoxy)-2-methylpent-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Substrate-controlled stereoselectivity in the Yamamoto aldol reaction

  摘要：

  山本 aldol 反应是一种依赖于笨态铝基路易斯酸的传统 aldol 反应。这些路易斯酸不仅激活醛，还成为烯醇负离子部分的一部分。该报告首次详细研究了底物控制的山本 aldol 反应，其中 2,3-syn 和 2,3-anti 二取代醛作为立体导向元素。β-位取代基的“大小”强烈决定了烯醇添加至醛的面选择性。大的取代基有利于形成 1,3-syn 二醇，而纤细的炔基团则优先生成 1,3-anti 产品。

  DOI：

  10.1039/c2ob26185e