(2S,3S)-2-methyl-3-[(triisopropylsilyl)oxy]l-1-butanol | 1044518-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3S)-2-methyl-3-[(triisopropylsilyl)oxy]l-1-butanol
• 英文别名: (2R,3S)-2-methyl-3-(triisopropylsilyloxy)butan-1-ol
• CAS: 1044518-90-2
• 化学式: C₁₄H₃₂O₂Si
• 分子量: 260.492
• InChiKey: KDGYHCZAKSWGCP-KGLIPLIRSA-N

物化性质

• 沸点：
  104 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  0.865±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-methyl-3-[(triisopropylsilyl)oxy]l-1-butanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (2S,3S)-2-methyl-3-(triisopropylsilyloxy)butanal
  参考文献：
  名称：

  莫匹罗星H的高度立体选择性合成

  摘要：

  从（+）-（R）-罗氏酯开始，完成了莫匹罗星H的高度非对映选择性和高效的收敛合成。格拉布斯交叉复分解被用作生成重要的E-烯烃中间体的途径中的关键步骤。该路线中使用的其他过程包括Pd催化的顺式环氧化物的立体选择性取代反应，Sharpless环氧化，然后由Red-Al促进的环氧化物开环，Seebach甲基化和TEMPO / BAIB介导的氧化-内酯化序列。最后，我们观察到莫匹罗星H抑制SbnE，这是葡萄球蛋白B生物合成所需的合成酶。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.01.017
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2S,3S)-2-methyl-3-[(triisopropylsilyl)oxy]lbutanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以12.15 g的产率得到(2S,3S)-2-methyl-3-[(triisopropylsilyl)oxy]l-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  35-脱氧两性霉素B甲酯的合成：分子编辑的策略。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200800589

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Mupirocin H from <scp>d</scp>-Glucose
  作者：Sandip P. Udawant、Tushar Kanti Chakraborty

  DOI：10.1021/jo200396q

  日期：2011.8.5

  Enantioselective total synthesis of mupirocin H is accomplished starting from d-glucose featuring strategic application of d-glucose derived chirality, diastereoselective Still–Barrish hydroboration, and further elaboration of carbon chain to furnish a phenyltetrazolyl sulfone intermediate, which on coupling with (2S,3S)-2-methyl-3-(triisopropylsilyloxy)butanal under Julia–Kocienski olefination conditions

  莫匹罗星H的对映选择性全合成是从d-葡萄糖开始的，其特征在于d-葡萄糖的手性策略性应用，非对映选择性的Still-Barrish硼氢化，并进一步精制碳链以提供苯基四唑基砜中间体，该中间体与（2 S，在Julia-Kocienski烯烃化条件下的3 S）-2-甲基-3-（三异丙基甲硅烷基氧基）丁醛选择性地提供了一种先进的E-烯烃中间体。将E-烯烃转化为4-羟基腈（一种预最终底物），在酸催化的氧化内酯化反应中，该化合物在19步中即可从已知化合物6中获得目标分子莫匹罗星H （最长的线性序列），总产率为4.96％。