4-(tert-butyldimethylsilyl)buta-2,3-dien-1-ol | 1416256-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-(tert-butyldimethylsilyl)buta-2,3-dien-1-ol
• CAS: 1416256-30-8
• 化学式: C₁₀H₂₀OSi
• 分子量: 184.354
• InChiKey: NANVJTHEHXOIAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyldimethylsilyl)buta-2,3-dien-1-ol 在 三丁基膦 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 benzyl 4-(tert-butyldimethylsilyl)buta-2,3-dienyl(hydroxymethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Prins Cyclization of Allenylsilanes. Stereoselective Formation of Multisubstituted Heterocyclic Compounds

  摘要：

  The Prins cyclization of hydroxy or amino group-containing allenylsilanes with carbonyl compounds occurred at the allenic terminus in a regio- and stereoselective manner to give the di- or trisubstituted tetrahydrofurans, tetrahydropyrans, and pyrrolidines. During the reaction, the allenic axial chirality of the starting material was efficiently transferred to the newly formed carbon chiral centers of the product.

  DOI：

  10.1021/ol302669q
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethyl(4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)buta-1,2-dienyl)silane 在 对甲苯磺酸一水合物 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到4-(tert-butyldimethylsilyl)buta-2,3-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Prins Cyclization of Allenylsilanes. Stereoselective Formation of Multisubstituted Heterocyclic Compounds

  摘要：

  The Prins cyclization of hydroxy or amino group-containing allenylsilanes with carbonyl compounds occurred at the allenic terminus in a regio- and stereoselective manner to give the di- or trisubstituted tetrahydrofurans, tetrahydropyrans, and pyrrolidines. During the reaction, the allenic axial chirality of the starting material was efficiently transferred to the newly formed carbon chiral centers of the product.

  DOI：

  10.1021/ol302669q

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Allenes by Catalytic Traceless Petasis Reactions
  作者：Yao Jiang、Abdallah B. Diagne、Regan J. Thomson、Scott E. Schaus

  DOI：10.1021/jacs.6b11937

  日期：2017.2.8

  Allenes are useful functional groups in synthesis as a result of their inherent chemical properties and established reactivity patterns. One property of chemical bonding renders 1,3-substituted allenes chiral, making them attractive targets for asymmetric synthesis. While there are many enantioselective methods to synthesize chiral allenes from chiral starting materials, fewer methods exist to directly

  由于其固有的化学性质和既定的反应模式，丙二烯在合成中是有用的官能团。化学键的一种特性使 1,3-取代的丙二烯具有手性，使其成为不对称合成的有吸引力的目标。虽然有许多对映选择性方法可从手性起始材料合成手性丙二烯，但直接从非手性前体合成对映体富集的手性丙二烯的方法较少。我们在这里报告了手性联苯酚催化的磺酰腙上的不对称硼酸酯加成，以在无痕 Petasis 反应中获得对映体富集的丙二烯。亲核加成产生的曼尼希产物消除了亚磺酸，产生了炔丙基二氮烯，其进行炔烃步行得到丙二烯。已经开发了两种对映选择性方法；炔基硼酸酯与乙醇醛亚胺加成得到烯丙基羟基丙二烯，烯丙基硼酸酯与炔基亚胺加成形成1,3-烯基丙二烯。在这两种情况下，都能以高产率和对映选择性获得产物。