tert-butyldimethyl(pent-4-en-1-yn-1-yl) silane | 857349-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyldimethyl(pent-4-en-1-yn-1-yl) silane
• 英文别名: 5-(t-butyldimethylsilyl)-1-penten-4-yne；Tert-butyl-dimethyl-pent-4-en-1-ynylsilane
• CAS: 857349-32-7
• 化学式: C₁₁H₂₀Si
• 分子量: 180.365
• InChiKey: HWWYFVPKSXSPGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  184.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.804±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethyl(pent-4-en-1-yn-1-yl) silane 在 mesitylcopper(I) 、 C₃₄H₃₆P₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 以91 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种铜催化合成的1,3-烯炔类化合物及其合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种铜催化合成的1,3‑烯炔类化合物及其合成方法，属于1,3‑烯炔类化合物合成技术领域，以1,4‑烯炔类化合物作为底物，MesCu作为催化剂，以Xantphos或(R,R)‑Ph‑BPE作为配体，MeOH或t‑BuOH作为添加剂，THF作为溶剂，于‑25～25℃下反应1～5小时，分离纯化，得到反式1,3‑烯炔或顺式1,3‑烯炔，通过控制合成1,3‑烯炔类化合物的配体和添加剂种类，选择性调控合成顺反1,3‑烯炔，反应条件温和，时间短，产率高。

  公开号：

  CN115490567A
• 作为产物：
  描述：

  (叔丁基二甲基)乙炔 、 3-溴丙烯 在 碘 、 magnesium 、 溴丙烷 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到tert-butyldimethyl(pent-4-en-1-yn-1-yl) silane
  参考文献：
  名称：

  三氯化镓促进的1,4-二烯的乙炔化反应

  摘要：

  用三氯化镓（GaCl 3）使环戊二烯和甲硅烷基化的1,4-二烯脱质子化，并使所得戊二烯基镓与氯甲硅烷基乙炔进行乙炔化反应。烯烃上的甲硅烷基取代基具有增加烯丙基质子的酸度的作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800082

文献信息

• One-Step Synthesis of Triethynylvinylmethanes and Tetraethynylmethanes by GaCl₃-Promoted Diethynylation of 1,4-Enynes and 1,4-Diynes
  作者：Ryo Amemiya、Katsunori Suwa、Junji Toriyama、Yoshio Nishimura、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1021/ja051416l

  日期：2005.6.1

  allylsilanes with the chloroacetylene also gave diethynylvinylmethanes, in which 1,4-enynes were formed in situ by the addition-elimination of allylgallium formed from allylsilane and GaCl3. Tetraethynylmethanes were obtained by reacting 1,4-diynes with the chloroacetylene at 150 degrees C. The structure and amount of silanol can be used to control the reactivity of GaCl3.

  在 GaCl3 存在下，在 130 摄氏度下用氯三乙基甲硅烷基乙炔处理 1,4-烯炔，通过烯丙基亚甲基部分的二乙炔化作用得到三乙炔基乙烯基甲烷。2,6-二(叔丁基)-4-甲基吡啶和叔丁基二苯基硅烷醇的加入通过减少底物和产物的分解显着提高了产物的产率。该反应应包括烯炔和 GaCl3 最初形成烯丙基镓，其中 GaCl3 活化烃 CH 以生成亲核有机镓中间体。用氯乙炔进行碳金属化，然后进行 β-消除，然后得到乙炔化产物。三乙炔基乙烯基甲烷是通过在烯炔的 3 位重复区域选择性乙炔化获得的。烯丙基硅烷与氯乙炔的反应也产生二乙炔基乙烯基甲烷，其中通过由烯丙基硅烷和 GaCl3 形成的烯丙基镓的加成消除原位形成 1,4-烯炔。四乙炔甲烷是通过 1,4-二炔与氯乙炔在 150 摄氏度下反应获得的。硅烷醇的结构和数量可用于控制 GaCl3 的反应性。
• CN115894343
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——