[(2R,3S,4aR,9S,9aS)-9-(methoxymethoxy)-2-methyl-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4,4a,8,9,9a-hexahydropyrano[3,2-b]oxepin-6-yl] diphenyl phosphate | 1160221-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3S,4aR,9S,9aS)-9-(methoxymethoxy)-2-methyl-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4,4a,8,9,9a-hexahydropyrano[3,2-b]oxepin-6-yl] diphenyl phosphate
• CAS: 1160221-61-3
• 化学式: C₃₉H₄₃O₁₀P
• 分子量: 702.738
• InChiKey: DYNFSEXBQZYOJY-DFCVWUSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C₃₁H₄₁IO₃Si 、 [(2R,3S,4aR,9S,9aS)-9-(methoxymethoxy)-2-methyl-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4,4a,8,9,9a-hexahydropyrano[3,2-b]oxepin-6-yl] diphenyl phosphate 在 叔丁基锂 、 8-甲氧基-9-硼杂双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 、 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.55h， 以1.13 g的产率得到[(4S,5S)-6-[(2R,3S,4aR,9S,9aR)-9-(methoxymethoxy)-2-methyl-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4,4a,8,9,9a-hexahydropyrano[3,2-b]oxepin-6-yl]-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methylhexoxy]-tert-butyl-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  全合成brevenal

  摘要：

  已经实现了无毒性的brevetoxin拮抗剂brevenal的聚合全合成。ABC环段和E环前体通过分子内烯丙基化然后闭环易位连接以提供五环醚化合物。还研究了通往关键合成中间体五环醚核的另一种途径。Wittig和Horner–Wadsworth–Emmons反应分别引入了右侧链和左侧链，以提供brevenal（1）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.069
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4aR,9S,9aS)-3-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-9-(methoxymethoxy)-2-methyloctahydro-6H-pyrano[3,2-b]oxepin-6-one 、 氯磷酸二苯酯 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 [(2R,3S,4aR,9S,9aS)-9-(methoxymethoxy)-2-methyl-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4,4a,8,9,9a-hexahydropyrano[3,2-b]oxepin-6-yl] diphenyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  完全合成的Bravenal

  摘要：

  描述了brevenal的全合成。五环醚核是通过α-乙酰氧基醚的分子内烯丙基化和随后的闭环复分解反应构建的。两个二烯侧链分别通过Wittig烯烃化和Horner-Wadsworth-Emmons反应以高度立体选择性的方式引入。

  DOI：

  10.1021/ol900769d

文献信息

• Total Synthesis of Brevenal
  作者：Hiroyoshi Takamura、Shigetoshi Kikuchi、Yuichi Nakamura、Yuji Yamagami、Takayuki Kishi、Isao Kadota、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ol900769d

  日期：2009.6.18

  A total synthesis of brevenal is described. The pentacyclic ether core was constructed by the intramolecular allylation of α-acetoxy ether and subsequent ring-closing metathesis. Both of the diene side chains were introduced by Wittig olefination and a Horner−Wadsworth−Emmons reaction, respectively, in a highly stereoselective manner.

  描述了brevenal的全合成。五环醚核是通过α-乙酰氧基醚的分子内烯丙基化和随后的闭环复分解反应构建的。两个二烯侧链分别通过Wittig烯烃化和Horner-Wadsworth-Emmons反应以高度立体选择性的方式引入。
• Total synthesis of brevenal
  作者：Hiroyoshi Takamura、Yuji Yamagami、Takayuki Kishi、Shigetoshi Kikuchi、Yuichi Nakamura、Isao Kadota、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.069

  日期：2010.7

  The convergent total synthesis of brevenal, a non-toxic brevetoxin antagonist, has been achieved. The ABC ring segment and the E ring precursor were connected by the intramolecular allylation followed by ring-closing metathesis to furnish the pentacyclic ether compound. An alternative route to the key synthetic intermediate, a pentacyclic ether core, was also examined. The right- and left-hand side

  已经实现了无毒性的brevetoxin拮抗剂brevenal的聚合全合成。ABC环段和E环前体通过分子内烯丙基化然后闭环易位连接以提供五环醚化合物。还研究了通往关键合成中间体五环醚核的另一种途径。Wittig和Horner–Wadsworth–Emmons反应分别引入了右侧链和左侧链，以提供brevenal（1）。