5-phenylazo-1-(2-hydroxyphenyl)ethanone | 16976-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 5-phenylazo-1-(2-hydroxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(2-hydroxy-5-(phenyldiazenyl)phenyl)ethanone；2-Hydroxy-5-phenylazo-acetophenon；1-(2-hydroxy-5-phenylazo-phenyl)-ethanone；1-(2-Hydroxy-5-phenylazo-phenyl)-aethanon；4-Hydroxy-3-acetyl-azobenzol；2-Acetyl-4-(2-phenylhydrazinylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one；1-(2-hydroxy-5-phenyldiazenylphenyl)ethanone
• CAS: 16976-52-6
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: JNGRMLDBJJHVSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenylazo-1-(2-hydroxyphenyl)ethanone 、 3-(4,6,11-三氧杂-1-氮杂-5-硅杂双环[3.3.3]十一烷-5-基)丙-1-胺 以 甲苯 为溶剂， 以72%的产率得到4-phenylazo-2-{1-[3-(2,8,9-trioxa-5-aza-1-silabicyclo[3.3.3]undec-1yl)propylimino]ethyl}phenol
  参考文献：
  名称：

  质子转移辅助将苦味酸容易地包封在由偶氮-甲硫氨酸主体修饰的溶胶-凝胶衍生的二氧化硅中

  摘要：

  已经合成了偶氮-偶氮甲碱主体，并通过其三环硅烷化单元（即甲硅烷基部分）的水解将其掺入溶胶-凝胶衍生的二氧化硅中。通过各种光谱技术，元素分析，单晶X射线衍射和热重分析研究了偶氮-甲亚胺官能化的甲硅烷基（“主体”）。应用于二氧化硅后，产物的表面积，孔径和孔体积的显着变化证实了在硅胶的通道中掺入了偶氮-甲亚胺侧基。扫描电子显微镜和高分辨率透射电子显微镜用于分析吸附剂的表面形态和多孔性。进一步将偶氮-甲亚胺官能化的二氧化硅用于通过质子转移辅助的苦味酸（PA）的吸收。高酸性的PA（“客人”）通过质子转移与宿主的富电子部位相互作用。结果，主体分子与客体分子之间的静电相互作用导致PA快速吸收到吸附剂上。通过NMR光谱分析主体/客体溶液和具有相关假客体分子的主体溶液，来研究主体-客体复合物的形成。发现该吸附剂对PA的最大吸附容量为68.5 mg g-1基于Langmuir模型计算。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.12.060
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 、 苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以73.2%的产率得到5-phenylazo-1-(2-hydroxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  来自含 O、O 供体配体的偶氮的单核铜 (II) 配合物的合成、表征和核酸结合研究

  摘要：

  摘要 合成并表征了偶氮连接的水杨醛和一种新的 2-羟基苯乙酮基配体（HL1 和 HL2）及其铜（II）配合物 [Cu(L1)2] (1) 和 [Cu(L2)2] (2)通过光谱方法，如 1H、13C NMR、UV-Vis 光谱和元素分析。已执行基于密度泛函理论 (DFT) 的计算以获得优化的结构。这些铜 (II) 复合物与小牛胸腺 DNA (ct-DNA) 和圆环酵母 RNA (t-RNA) 的结合研究通过吸收光谱、发射光谱和粘度研究和分子对接技术进行了分析。吸收光谱研究表明，1和2的铜（II）配合物与DNA或RNA的内在结合常数在7.6±0.2×103M-1或6.5±0.3×103M-1和5.7±0.4×104范围内M−1 或 1.8 ± 0.5 × 103 M−1。通过分子对接模拟合成的化合物和核酸，以探索更详细的复合物相互作用模式及其在受体活性位点中的取向。图形摘要 已从 2-羟基-5

  DOI：

  10.1080/15257770.2018.1508694

文献信息

• Ramart-Lucas; Grumez; Martynoff, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1945, vol. <5>12, p. 814,824
  作者：Ramart-Lucas、Grumez、Martynoff

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, characterization and nucleic acid binding studies of mononuclear copper(II) complexes derived from azo containing <i>O</i>, <i>O</i> donor ligands
  作者：Mamta Tripathi、Chandra Gopal Giri、Devashish Das、Rama Pande、Sougata Sarkar、Santanab Giri、Gourisankar Roymahapatra、Avijit Sarkar

  DOI：10.1080/15257770.2018.1508694

  日期：2018.10.3

  characterized using different spectroscopy technique and these two structures optimized theoretically. Nucleic acid binding studies are carried out with both Cu(II)-azo linked complexes and molecular docking technique are also performed to know best probable binding interaction mode with nucleic acid.

  摘要 合成并表征了偶氮连接的水杨醛和一种新的 2-羟基苯乙酮基配体（HL1 和 HL2）及其铜（II）配合物 [Cu(L1)2] (1) 和 [Cu(L2)2] (2)通过光谱方法，如 1H、13C NMR、UV-Vis 光谱和元素分析。已执行基于密度泛函理论 (DFT) 的计算以获得优化的结构。这些铜 (II) 复合物与小牛胸腺 DNA (ct-DNA) 和圆环酵母 RNA (t-RNA) 的结合研究通过吸收光谱、发射光谱和粘度研究和分子对接技术进行了分析。吸收光谱研究表明，1和2的铜（II）配合物与DNA或RNA的内在结合常数在7.6±0.2×103M-1或6.5±0.3×103M-1和5.7±0.4×104范围内M−1 或 1.8 ± 0.5 × 103 M−1。通过分子对接模拟合成的化合物和核酸，以探索更详细的复合物相互作用模式及其在受体活性位点中的取向。图形摘要 已从 2-羟基-5
• Proton transfer assisted facile encapsulation of picric acid in sol-gel derived silica decorated with azo-azomethine hosts
  作者：Ruchi Mutneja、Raghubir Singh、Varinder Kaur、Jörg Wagler、Edwin Kroke、Sushil Kumar Kansal

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.12.060

  日期：2017.4

  azo-azomethine pendants in the channels of the silica gel. Scanning electron microscopy and high resolution-transmission electron microscopy were used to analyse the surface morphology and porous nature of the sorbent. The azo-azomethine functionalized silica was further utilized for the uptake of picric acid (PA) assisted by proton transfer. PA (the “guest”) being highly acidic interacts with the electron rich

  已经合成了偶氮-偶氮甲碱主体，并通过其三环硅烷化单元（即甲硅烷基部分）的水解将其掺入溶胶-凝胶衍生的二氧化硅中。通过各种光谱技术，元素分析，单晶X射线衍射和热重分析研究了偶氮-甲亚胺官能化的甲硅烷基（“主体”）。应用于二氧化硅后，产物的表面积，孔径和孔体积的显着变化证实了在硅胶的通道中掺入了偶氮-甲亚胺侧基。扫描电子显微镜和高分辨率透射电子显微镜用于分析吸附剂的表面形态和多孔性。进一步将偶氮-甲亚胺官能化的二氧化硅用于通过质子转移辅助的苦味酸（PA）的吸收。高酸性的PA（“客人”）通过质子转移与宿主的富电子部位相互作用。结果，主体分子与客体分子之间的静电相互作用导致PA快速吸收到吸附剂上。通过NMR光谱分析主体/客体溶液和具有相关假客体分子的主体溶液，来研究主体-客体复合物的形成。发现该吸附剂对PA的最大吸附容量为68.5 mg g-1基于Langmuir模型计算。