4-methylvaleryltrimethylsilane | 71821-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-methylvaleryltrimethylsilane
• 英文别名: 4-Methyl-1-trimethylsilylpentan-1-one
• CAS: 71821-71-1
• 化学式: C₉H₂₀OSi
• 分子量: 172.343
• InChiKey: NREYWIZXICKLNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  191.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.819±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cinnamyl trifluoroacetate 、 4-methylvaleryltrimethylsilane 在 bis(μ-trifluoroacetato)bis{(1,2,3,-η)-1-phenyl-2-propenyl}dipalladium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以56%的产率得到(E)-7-Methyl-1-phenyl-oct-1-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  钯配合物催化烯丙酯与酰基硅烷的酰化

  摘要：

  报道了在催化量 (5 mol%) 钯配合物存在下烯丙基酯 (2) 与酰基硅烷 (1) 的酰化。该反应选择性地进行，以高产率提供 β,γ-不饱和酮 (3)。[Pd(eta3-C6H5CH=CHCH2)(CF3COO)]2 (4a) 显示出最好的催化活性。反应后，CF3COOSiMe3 (5a) 的形成由所得反应混合物的 29Si NMR 测量证实，表明三甲基甲硅烷基部分有效地捕获了 2 的 CF3COO 离去基团。烯丙酯的离去基团显着影响反应：烯丙基三氟乙酸酯得到最好的结果，而相应的乙酸盐和三氯乙酸盐根本没有提供任何酰化产物。4a 与 1 的化学计量反应得到酰化产物 3，形成 5a 和 Pd(0)，而相应的乙酸盐络合物 [Pd(eta3-C6H5CH=CHCH2)(CH3COO)]2 (4b) 没有发生酰化反应。DFT 计算表明，1 的高位 HOMO 和 eta3-烯丙基三氟乙酸钯中间体 4

  DOI：

  10.1021/ja010674p
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-Methyl-1-trimethylsilanyl-1-trimethylsilanyloxy-pent-2-ene 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-methylvaleryltrimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  甲基锂离子片段的结构与形成

  摘要：

  甲基锂物质Li 4（CH 3）3 +，Li 4（CH 3）2 +，Li 4 CH 3 +，Li 2 CH 3 +，LiCH 3 +和Li 2（CH 3 2）的性质已经通过从头算程序的应用进行了探索。这些锂簇物质是实验观察到的由乙基锂和叔丁基锂断裂产生的产物的甲基类似物。该程序用于确定每种物种的最佳几何形状。用于对象片段的构象青睐计算总能量被用于估计δ Ë的用于通过其光激发父，李可能的路径4（CH 3）4，可以解离。将发现的稳定离子及其形成方式与通过Li 4 [C（CH 3）3 ] 4的解离电离形成的光碎片进行了比较。 最近报道。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)82294-9

文献信息

• High-yield acyl-anion trapping reactions: a synthesis of acyltrimethylsilanes
  作者：Dietmar Seyferth、Robert M. Weinstein

  DOI：10.1021/ja00384a065

  日期：1982.10
• HOSOMI A.; HASHIMOTO H.; SAKURAI H., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1979, 175, NO 1, C1-C4
  作者：HOSOMI A.、 HASHIMOTO H.、 SAKURAI H.

  DOI：——

  日期：——
• SEYFERTH, D.;WEINSTEIN, R. M., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 20, 5534-5535
  作者：SEYFERTH, D.、WEINSTEIN, R. M.

  DOI：——

  日期：——