(5E)-5-[(4-fluorophenyl)methylidene]-2-[[4-(4-fluorophenyl)piperazin-1-yl]methyl]-6-methylpyridazin-3-one | 145371-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (5E)-5-[(4-fluorophenyl)methylidene]-2-[[4-(4-fluorophenyl)piperazin-1-yl]methyl]-6-methylpyridazin-3-one
• CAS: 145371-42-2
• 化学式: C₂₃H₂₄F₂N₄O
• 分子量: 410.467
• InChiKey: XAFWFTWSNVNPGU-XMHGGMMESA-N

物化性质

• 沸点：
  553.9±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 5-(4-Fluorobenzylidene)-6-methyl-(4H)-pyridazin-3-on 、 1-(4-氟苯基)哌嗪 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到(5E)-5-[(4-fluorophenyl)methylidene]-2-[[4-(4-fluorophenyl)piperazin-1-yl]methyl]-6-methylpyridazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  芳基吡啶并吡喃酮的曼尼希碱的合成作为止痛剂。

  摘要：

  合成了在2-位被芳基哌嗪子烷基部分（2-16）取代的一系列5-芳基吡啶并嗪-3-酮，并评价了其镇痛活性。在苯基苯醌诱导的扭体试验中，曼尼希碱2-14是活性最高的化合物（口服6.1 <或= ED50 <或= 43.0 mg / kg； ED50是最大有效剂量的一半）。具有3-氯苯基哌嗪子甲基取代基的吡嗪酮8和9也表现出显着的抗炎和退热作用。对苯基苯醌诱导的扭体试验中的活性进行汉斯分析，并获得与亲脂性和哈米特常数的显着相关性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600811108

文献信息

• Synthesis of Mannich Bases of Arylidenepyridazinones as Analgesic Agents
  作者：Catherine Rubat、Pascal Coudert、Eliane Albuisson、Janine Bastide、Joele Couquelet、Pierre Tronche

  DOI：10.1002/jps.2600811108

  日期：1992.11

  A series of 5-arylidenepyridazin-3-ones substituted in the 2-position by an arylpiperazinoalkyl moiety (2-16) was synthesized and evaluated for analgesic activity. In the phenylbenzoquinone-induced writhing test, Mannich bases 2-14 were the most active compounds (6.1 < or = ED50 < or = 43.0 mg/kg, orally; ED50 is the half-maximal effective dose). Pyridazinones 8 and 9, with a 3-chlorophenylpiperazinomethyl

  合成了在2-位被芳基哌嗪子烷基部分（2-16）取代的一系列5-芳基吡啶并嗪-3-酮，并评价了其镇痛活性。在苯基苯醌诱导的扭体试验中，曼尼希碱2-14是活性最高的化合物（口服6.1 <或= ED50 <或= 43.0 mg / kg； ED50是最大有效剂量的一半）。具有3-氯苯基哌嗪子甲基取代基的吡嗪酮8和9也表现出显着的抗炎和退热作用。对苯基苯醌诱导的扭体试验中的活性进行汉斯分析，并获得与亲脂性和哈米特常数的显着相关性。