1-(tert-butyldimethylsilyl)-2-chloro-3-methyl-2-buten-1-one | 86486-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(tert-butyldimethylsilyl)-2-chloro-3-methyl-2-buten-1-one
• 英文别名: 1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]-2-chloro-3-methylbut-2-en-1-one
• CAS: 86486-68-2
• 化学式: C₁₁H₂₁ClOSi
• 分子量: 232.826
• InChiKey: RWMKRBFSVYBAAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.940±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyl)-2-chloro-3-methyl-2-buten-1-one 在 正丁基锂 、 甲基锂 、 氯化二乙基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-(tert-butyldimethylsiloxy)-8a-methyl-7-(1-methylethylidene)-3,34,4a,7,8,8a-hexahydro-1(2H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基酮化学。甲硅烷基烯丙醇醚的制备和反应。甲硅烷氧基乙烯基丙二烯的狄尔斯-阿尔德反应导致倍半萜烯。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00284a051
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyl)-1-(1-ethoxyethoxy)-3-methyl-1,2-butadiene 在 磺酰氯 作用下， 以91%的产率得到1-(tert-butyldimethylsilyl)-2-chloro-3-methyl-2-buten-1-one
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基酮化学：不饱和甲硅烷基酮的制备和反应

  摘要：

  通过适当地处理β-甲硅烷基化的烯丙醇醚已经制备了一系列甲硅烷基酮。在制备的化合物中是烯基，炔基和酰基甲硅烷基酮。已经测量了这类化合物的代表性成员的光谱性质，并对其一些化学反应进行了研究，乙烯基和炔基甲硅烷基酮的Diels-Alder环加成反应进展顺利，可用于制备新型甲硅烷基酮。给出了与有机锂试剂反应的几个例子。该过程可能是通过绝对区域化学控制获得烯醇甲硅烷基醚的有效途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88593-8

文献信息

• Stereochemistry of vinylallene cycloadditions
  作者：Hans J. Reich、Eric K. Eisenhart、Wesley L. Whipple、Martha J. Kelly

  DOI：10.1021/ja00227a024

  日期：1988.9
• Silyl ketone chemistry. Preparation of eremophilane and eudesmane sesquiterpenes by vinyl allene cycloaddition
  作者：Hans J. Reich、Eric K. Eisenhart

  DOI：10.1021/jo00200a065

  日期：1984.12
• REICH, HANS J.;EISENHART, ERIC K.;WHIPPLE, WESLEY L.;KELLY, MARTHA J., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 19, C. 6432-6442
  作者：REICH, HANS J.、EISENHART, ERIC K.、WHIPPLE, WESLEY L.、KELLY, MARTHA J.

  DOI：——

  日期：——