1-((5S)-5-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-oxocyclohexyl)-2-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}ethyl methanesulfonate | 905976-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-((5S)-5-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-oxocyclohexyl)-2-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}ethyl methanesulfonate
• 英文别名: [1-[(5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-oxocyclohexyl]-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl] methanesulfonate
• CAS: 905976-89-8
• 化学式: C₃₁H₄₈O₆SSi₂
• 分子量: 604.956
• InChiKey: MPKUFUJXGIWNFX-LVLBOJHCSA-N

物化性质

• 沸点：
  623.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((5S)-5-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-oxocyclohexyl)-2-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}ethyl methanesulfonate 在 四(三苯基膦)钯 氢氧化钾 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 Selectfluor 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 [3S-(1E,3β,5α)]-[3-fluoro-5-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-2-methylenecyclohexylidene]ethanol
  参考文献：
  名称：

  关键的“ A环”中间体的对映选择性合成，用于制备1α-氟维生素D 3类似物

  摘要：

  从4-{[叔丁基二甲基甲硅烷基]氧基}环己酮分八步合成了1α-氟A环二烯醇2，这是一种用于制备氟化维生素D 3类似物的有用结构单元。从这种新合成中出现的最独特的合成进展是先进的二烯基硅烷中间体的前所未有的底物控制的非对映选择性氟代甲硅烷基化反应。这是依赖于使用亲电子氟化试剂的化合物2的第一个对映选择性路线。

  DOI：

  10.1021/jo060516m
• 作为产物：
  描述：

  4-(叔丁基二甲基硅氧)环己酮 在 正丁基锂 、 (+)-bis(α-methylbenzyl)amine hydrochloride 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-((5S)-5-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-oxocyclohexyl)-2-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}ethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  关键的“ A环”中间体的对映选择性合成，用于制备1α-氟维生素D 3类似物

  摘要：

  从4-{[叔丁基二甲基甲硅烷基]氧基}环己酮分八步合成了1α-氟A环二烯醇2，这是一种用于制备氟化维生素D 3类似物的有用结构单元。从这种新合成中出现的最独特的合成进展是先进的二烯基硅烷中间体的前所未有的底物控制的非对映选择性氟代甲硅烷基化反应。这是依赖于使用亲电子氟化试剂的化合物2的第一个对映选择性路线。

  DOI：

  10.1021/jo060516m

文献信息

• Enantioselective Synthesis of a Key “A-Ring” Intermediate for the Preparation of 1α-Fluoro Vitamin D₃ Analogues
  作者：Guy Giuffredi、Carla Bobbio、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/jo060516m

  日期：2006.7.1

  1α-Fluoro A-ring dienol 2, a useful building block for the preparation of fluorinated vitamin D3 analogues, was synthesized in eight steps from 4-[tert-butyldimethylsilyl]oxy}cyclohexanone. The most distinctive synthetic development to emerge from this new synthesis is an unprecedented substrate-controlled diastereoselective fluorodesilylation of an advanced dienylsilane intermediate. This is the

  从4-[叔丁基二甲基甲硅烷基]氧基}环己酮分八步合成了1α-氟A环二烯醇2，这是一种用于制备氟化维生素D 3类似物的有用结构单元。从这种新合成中出现的最独特的合成进展是先进的二烯基硅烷中间体的前所未有的底物控制的非对映选择性氟代甲硅烷基化反应。这是依赖于使用亲电子氟化试剂的化合物2的第一个对映选择性路线。