(19E)-17β-methoxy-talbotin-19-en-23-oic acid methyl ester | 30809-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吲哚萘啶生物碱
• 英文名称: (19E)-17β-methoxy-talbotin-19-en-23-oic acid methyl ester
• 英文别名: Talbotin-methylether；(19E)-17β-methoxy-talbotin-19-en-23-oic acid methyl ester
• CAS: 30809-16-6
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₄
• 分子量: 382.459
• InChiKey: GDUAJWBHIGHMEU-FETGMVSRSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-156 °C
• 沸点：
  549.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.72
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (19E)-17β-methoxy-talbotin-19-en-23-oic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (19E)-17β-methoxy-4-methyl-talbotin-19-en-23-ol
  参考文献：
  名称：

  在Struktur中，Nealtartigen Indolalkaloids，des Talbotins都得到了应用。141. MitteilungüberAlkaloide [1] †

  摘要：

  从非洲夹竹桃Pleiocarpa talbotii Wernham的叶子中，分离出一种新颖的吲哚生物碱，talbotine C 21 H 24 N 2 O 4。Talbotine（1）包含一个N （b）仲原子和一个环状半缩醛基。催化氢化导致19，20-二氢talbotine（6），在甲醛存在下氢化产生N （b） -甲基-19，20-二氢talbotine（8）。在甲醇钠和甲醇的存在下，1转化为内酯12和甲基酯13。在这些反应中，碳17以甲酸的形式损失。这些数据以及NMR分析。塔波汀及其衍生物的光谱以及质谱碎片化的各种类型的解释，得出了生物碱的化学式1。

  DOI：

  10.1002/hlca.19710540104
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 9-ethylidene-12-hydroxy-6,7,7a,8,8a,9,10,12-octahydro-5H-indolo[3,2,1-ij]pyrano[3,4-b][1,5]naphthyridine-12a-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 生成 (19E)-17β-methoxy-talbotin-19-en-23-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  在Struktur中，Nealtartigen Indolalkaloids，des Talbotins都得到了应用。141. MitteilungüberAlkaloide [1] †

  摘要：

  从非洲夹竹桃Pleiocarpa talbotii Wernham的叶子中，分离出一种新颖的吲哚生物碱，talbotine C 21 H 24 N 2 O 4。Talbotine（1）包含一个N （b）仲原子和一个环状半缩醛基。催化氢化导致19，20-二氢talbotine（6），在甲醛存在下氢化产生N （b） -甲基-19，20-二氢talbotine（8）。在甲醇钠和甲醇的存在下，1转化为内酯12和甲基酯13。在这些反应中，碳17以甲酸的形式损失。这些数据以及NMR分析。塔波汀及其衍生物的光谱以及质谱碎片化的各种类型的解释，得出了生物碱的化学式1。

  DOI：

  10.1002/hlca.19710540104