deformyltalbotine acid lactone | 30809-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吲哚萘啶生物碱
• 英文名称: deformyltalbotine acid lactone
• 英文别名: Deformyl-talbotinsaeure-lacton；(19E)-23-nor-talbotin-19-en-17-one；(12S,14S,15E,19S)-15-ethylidene-17-oxa-1,11-diazapentacyclo[10.7.1.02,7.08,20.014,19]icosa-2,4,6,8(20)-tetraen-18-one
• CAS: 30809-24-6
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₂
• 分子量: 308.38
• InChiKey: KCZHZQKIYABFCK-LLGYSBTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-ethylidene-12-hydroxy-6,7,7a,8,8a,9,10,12-octahydro-5H-indolo[3,2,1-ij]pyrano[3,4-b][1,5]naphthyridine-12a-carboxylic acid methyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 deformyltalbotine acid lactone
  参考文献：
  名称：

  在Struktur中，Nealtartigen Indolalkaloids，des Talbotins都得到了应用。141. MitteilungüberAlkaloide [1] †

  摘要：

  从非洲夹竹桃Pleiocarpa talbotii Wernham的叶子中，分离出一种新颖的吲哚生物碱，talbotine C 21 H 24 N 2 O 4。Talbotine（1）包含一个N （b）仲原子和一个环状半缩醛基。催化氢化导致19，20-二氢talbotine（6），在甲醛存在下氢化产生N （b） -甲基-19，20-二氢talbotine（8）。在甲醇钠和甲醇的存在下，1转化为内酯12和甲基酯13。在这些反应中，碳17以甲酸的形式损失。这些数据以及NMR分析。塔波汀及其衍生物的光谱以及质谱碎片化的各种类型的解释，得出了生物碱的化学式1。

  DOI：

  10.1002/hlca.19710540104

文献信息

• Novel Nature-Inspired Anticancer and Antibacterial Motifs and Pharmaceutical Composition Thereof
  申请人：University of Sharjah

  公开号：US20210317121A1

  公开（公告）日：2021-10-14

  There is provided novel anticancer and antibacterial compounds, pharmaceutically acceptable salts thereof, and processes for their preparation. The compounds have anticancer activity, which results in the reduction of tumour cell proliferation, enhances cancers cells apoptosis and regulation of iron signalling. The compounds are also particularly active against various Gram-negative and Gram-positive multidrug-resistant bacteria, such as extended-spectrum beta-lactamase (ESBL) producing and colistin-resistant Escherichia coli , carbapenem-resistant E. coli , carbapenem-resistant Acinetobacter baumannii , and methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) including those with reduced susceptibility to many control antibiotics.