tert-butyldimethylsilyl azide | 58434-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyldimethylsilyl azide
• 英文别名: t-butyldimethylsilyl azide；TBSN3；Azido-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 58434-70-1
• 化学式: C₆H₁₅N₃Si
• 分子量: 157.291
• InChiKey: XOSCNMJNJPIXSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl azide 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 1,3-Bis(tert-butyldimethylsilyl)-2,2,4,4-tetramethyl-1,3-diaza-2,4-disilacyclobutan
  参考文献：
  名称：

  Wiberg, Nils; Karampatses, Petros; Kim, Chung-Kyun, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 1203 - 1212

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 sodium azide 、 AMBERLITE XAD-4 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以89%的产率得到tert-butyldimethylsilyl azide
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of silyl azides using sodium azide impregnated on amberlite XAD resin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00255a041
• 作为试剂：
  描述：

  2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 tert-butyldimethylsilyl azide 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (1R,2S)-N-(2,4,6-triisopropylphenylsulfonyl)-1-amino-2-azido-1,2-diphenylethane
  参考文献：
  名称：

  使用手性pi-烯丙基Pd催化剂通过对映选择性N-烯丙基化催化合成邻位二胺衍生物。

  摘要：

  [反应：见正文]使用手性pi-烯丙基-Pd催化剂对中邻位二胺双三酰胺进行N-单烯丙基化反应（对映体选择性高达90％ee），以高收率得到脱对称产物。在短时间内将产物转化为已知的σ受体激动剂。此外，本发明的催化不对称N-烯丙基化被用于消旋二酰胺的动力学拆分。

  DOI：

  10.1021/ol048498n

文献信息

• Darstellung und Thermolyse tert-butylsubstituierter Silatetrazoline – Erzeugung der Silanimine tBu₂Si=N-SiXtBu₂ (X = F, Cl, Br, tBu) Synthesis and Thermolysis of the tert-Butyl-Substituted Silatetrazolines – Formation of the Silanimines tBu₂Si=N-SiXtBu₂ (X = F, Cl, Br, tBu)
  作者：Hans-Wolfram Lerner、Nils Wiberg、K. Polborn

  DOI：10.1515/znb-2002-1103

  日期：2002.11.1

  The silanimine tBu₂Si=N-SitBu₃ reacts with the silyl azides tBuMe₂SiN₃ or tBu₂SiXN₃ (X = H, Me, F, Cl, Br) to form the corresponding tert-butyl-substituted 1-tri-tert-butylsilyl-4-triorganosilyl- 5,5-di-tert-butylsilatetrazolines. The silatetrazolines with chloro-di-tert-butylsilyl and bromo-di-tert-butylsilyl substituents can also be synthesized by treating two equivalents of tBu₂SiXN₃ (X = Cl, Br) with the silanide tBu₃SiNa. In the thermolysis of the silaterazolines the silanimines tBu₂Si=N-SiXtBu₂ (X = F, Cl, Br, tBu) and silyl azides are formed in a first-order process. The silanimines tBu₂Si=N-SiXtBu₂ (X= F, Cl, Br, tBu) have been trapped with acetone by en-reaction. The structure of (dimethyl-tert-butylsilyl)-substituted silatetrazoline has been determined by X-ray structure analysis.

  tBu₂Si=N-SitBu₃与silyl azides tBuMe₂SiN₃或tBu₂SiXN₃（X = H, Me, F, Cl, Br）反应，形成相应的叔丁基取代的1-三叔丁基硅基-4-三有机硅基-5,5-二叔丁基硅基四氮唑。具有氯二叔丁基硅基和溴二叔丁基硅基取代基的硅基四氮唑也可以通过用两当量的tBu₂SiXN₃（X = Cl, Br）与硅醚tBu₃SiNa反应合成。在硅基四氮唑的热解中，硅基氮烯tBu₂Si=N-SiXtBu₂（X = F, Cl, Br, tBu）和硅基氮烯会以一级过程形成。硅基氮烯tBu₂Si=N-SiXtBu₂（X = F, Cl, Br, tBu）已被乙酮通过en-反应捕获。通过X射线结构分析确定了（二甲基-叔丁基硅基）取代的硅基四氮唑的结构。
• Syntheses and X-ray Structures of Base-Stabilized Iminoalanes
  作者：Stephan Schulz、Florian Thomas、Wolfgang M. Priesmann、Martin Nieger

  DOI：10.1021/om0509286

  日期：2006.3.1

  low-valent [Cp*Al]4 and trialkylsilyl azides RR‘2SiN3 proceed with N2 elimination and subsequent formation of iminoalanes [Cp*AlNSiRR‘2]x (R, R‘ = Et 1, i-Pr 2, t-Bu 3; R = t-Bu R‘ = Me 4), which further react with an equimolar amount of 4-(dimethylamino)pyridine (dmap) with formation of dmap-stabilized iminoalanes of the general type [dmap-Al(Cp*)NSiRR‘2]2 (R, R‘ = Et 5, i-Pr 6; R = t-Bu R‘ = Me 7). No

  低原子价之间的反应的[CP *的Al] 4和三烷基甲硅烷基叠氮化物RR ' 2的SiN 3继续用N 2去除和随后形成的iminoalanes的[CP * AlNSiRR' 2 ] X（R，R” =的Et 1，我-Pr 2，t -Bu 3； R = t -Bu R'= Me 4），进一步与等摩尔量的4-（二甲氨基）吡啶（DMAP）反应，形成一般类型的DMAP稳定的亚氨基丙氨酸[DMAP-Al （CP *）NSiRR ' 2 ] 2（R，R'=的Et 5，我-Pr6；R = t -Bu R'= Me 7）。观察到的[CP * AlNSi（无反应吨-Bu）3 ] 2，3。相比之下中，CP * Al和RR” 2的SiN 3在升高的温度下与邻-H的C-H活化在DMAP的存在下反应的DMAP和地层的类型的二氢蒽型化合物[ ø -Al（CP *） N（H）SIRR ' 2 -DMAP] 2（R，R'=的Et
• Wiberg, Nils; Schurz, Klaus, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 581 - 590
  作者：Wiberg, Nils、Schurz, Klaus

  DOI：——

  日期：——
• Wiberg, Nils; Kim, Chung-Kyun, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 10, p. 2980 - 2994
  作者：Wiberg, Nils、Kim, Chung-Kyun

  DOI：——

  日期：——
• Wiberg, Nils; Karampatses, Petros; Kim, Chung-Kyun, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 1213 - 1222
  作者：Wiberg, Nils、Karampatses, Petros、Kim, Chung-Kyun

  DOI：——

  日期：——