[(2R,4S,5R)-4-methyl-5-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-1-trityloxyoct-7-en-2-yl] acetate | 900159-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: [(2R,4S,5R)-4-methyl-5-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-1-trityloxyoct-7-en-2-yl] acetate
• CAS: 900159-32-2
• 化学式: C₃₇H₄₀O₆S
• 分子量: 612.787
• InChiKey: YHSALCFXMRIUSA-HROZJBRQSA-N

物化性质

• 沸点：
  719.7±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,4S,5R)-4-methyl-5-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-1-trityloxyoct-7-en-2-yl] acetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 乙二醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到(2S,3S,5R)-3-methyl-2-prop-2-enyl-5-(trityloxymethyl)oxolane
  参考文献：
  名称：

  立体控制和收敛的Amphidinolide T3的全合成

  摘要：

  已经描述了立体控制的和会聚的安非他命T3的全合成。构建了逆合成方案，该方案导致了容易获得的和对映异构相关的化合物被识别为完全合成两性霉素T3的起始原料。因此，将两个关键构件6和7定义为子目标，并以光学活性形式合成。C1-C12片段6衍生自市售的d-谷氨酸或其合成等效物（R）-5-羟甲基四氢呋喃-2-酮16，作为起始原料，涉及高度非对映选择性不对称烯丙基化为关键步骤。C13-C21片段7通过链段10和碘化物11的二噻吩偶联，以高收率高效地合成苯并噻吩，随后进行脱保护和Petasis烯化。最终，片段醛6和二噻吩7的组装以及C-C键的形成，两步氧化还原序列，选择性大环内酯化和功能转变提供了两性化合物A3和T4的收敛的全部和形式合成，这种方法还提供了一种灵活而实用的两性霉素T大环内酯的合成方法。

  DOI：

  10.1021/jo0605086
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,4S)-5-hydroxy-4-methyl-1-trityloxypentan-2-yl] acetate 在 (R,R)-1,2-diamino-1,2-diphenylethane-bis(toluenesulfonamide) 、 三溴化硼 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 [(2R,4S,5R)-4-methyl-5-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-1-trityloxyoct-7-en-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  立体控制和收敛的Amphidinolide T3的全合成

  摘要：

  已经描述了立体控制的和会聚的安非他命T3的全合成。构建了逆合成方案，该方案导致了容易获得的和对映异构相关的化合物被识别为完全合成两性霉素T3的起始原料。因此，将两个关键构件6和7定义为子目标，并以光学活性形式合成。C1-C12片段6衍生自市售的d-谷氨酸或其合成等效物（R）-5-羟甲基四氢呋喃-2-酮16，作为起始原料，涉及高度非对映选择性不对称烯丙基化为关键步骤。C13-C21片段7通过链段10和碘化物11的二噻吩偶联，以高收率高效地合成苯并噻吩，随后进行脱保护和Petasis烯化。最终，片段醛6和二噻吩7的组装以及C-C键的形成，两步氧化还原序列，选择性大环内酯化和功能转变提供了两性化合物A3和T4的收敛的全部和形式合成，这种方法还提供了一种灵活而实用的两性霉素T大环内酯的合成方法。

  DOI：

  10.1021/jo0605086