(S)-3-benzyl-5-methoxy-3,6-dihydro-2H-1,4-oxazine | 209859-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪类
• 英文名称: (S)-3-benzyl-5-methoxy-3,6-dihydro-2H-1,4-oxazine
• 英文别名: (3S)-3-benzyl-5-methoxy-3,6-dihydro-2H-1,4-oxazine
• CAS: 209859-22-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: ZHUUADLGXMGHEP-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  312.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-benzyl-5-methoxy-3,6-dihydro-2H-1,4-oxazine 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (S)-5-benzyl-2-phenyl-6,8-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo[3,4-c][1,4]-2-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  Knight, Roland L.; Leeper, Finian J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 12, p. 1891 - 1893

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-3-benzyl-5-methoxy-3,6-dihydro-2H-1,4-oxazine
  参考文献：
  名称：

  非活化烯烃的高度不对称NHC催化加氢酰化

  摘要：

  NHC催化原型（n）型：标题反应以高收率和出色的对映选择性产生21种不同的chroman-4-one型产品，每种情况下都建立了一个新的全碳四元立体中心（参见方案）。基于DFT计算，提出了一种涉及质子转移，可能的过渡态和对映体诱导模式的机制。

  DOI：

  10.1002/anie.201008081

文献信息

• Designing N-Heterocyclic Carbenes: Simultaneous Enhancement of Reactivity and Enantioselectivity in the Asymmetric Hydroacylation of Cyclopropenes
  作者：Fan Liu、Xavier Bugaut、Michael Schedler、Roland Fröhlich、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201106155

  日期：2011.12.23

  Faster, higher, stronger! The N‐heterocyclic carbene (NHC) catalyzed diastereo‐ and enantioselective hydroacylation of cyclopropenes affords structurally valuable acylcyclopropanes. A new family of electron‐rich, 2,6‐dimethoxyphenyl‐substituted NHCs induces excellent reactivity and enantioselectivity. Preliminary kinetic studies unambiguously demonstrated the superiority of this family of catalysts

  更快更高更强！N-杂环卡宾（NHC）催化的环丙烯的非对映和对映选择性加氢酰化可提供结构上有价值的酰基环丙烷。一个新的富含电子的2,6-二甲氧基苯基取代的NHC家族可诱导出色的反应性和对映选择性。初步的动力学研究明确表明，在这一具有挑战性的转化过程中，该催化剂家族比已知的NHC更优越。
• Synthesis of Chiral α,α-Disubstituted Cyclic Nitrones from Secondary Lactams
  作者：Sora Iwamoto、Ayako Tokuyama、Shobu Hiraoka、Koya Takei、Koki Matsuzaka、Tsutomu Matsumoto、Noritaka Chida、Takaaki Sato

  DOI：10.1246/bcsj.20230088

  日期：2023.6.15

  Bulletin of the Chemical Society of Japan, Ahead of Print.

  日本化学会公报，印刷前。
• Carbene‐Catalyzed Enantioselective Hydrophosphination of α‐Bromoenals to Prepare Phosphine‐Containing Chiral Molecules
  作者：Rakesh Maiti、Jia‐Lei Yan、Xing Yang、Bivas Mondal、Jun Xu、Huifang Chai、Zhichao Jin、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/anie.202112860

  日期：2021.12.13

  AbstractDisclosed herein is the first carbene‐organocatalyzed asymmetric addition of phosphine nucleophiles to the in situ generated α,β‐unsaturated acyl azolium intermediates. Our reaction enantioselectively constructs carbon–phosphine bonds and prepares chiral phosphines with high optical purities. The phosphine products are suitable for transforming to chiral ligands or catalysts with applications in asymmetric catalysis. The diarylalkyl or trialkyl phosphine products from our catalytic reactions, air‐sensitive and reactive in nature, can be trapped (and stored) in their sulfur‐oxidized form for operational simplicities.
• Highly Asymmetric NHC-Catalyzed Hydroacylation of Unactivated Alkenes
  作者：Isabel Piel、Marc Steinmetz、Keiichi Hirano、Roland Fröhlich、Stefan Grimme、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201008081

  日期：2011.5.16

  NHC‐catalysis proto(n)type: The title reaction produces 21 different chroman‐4‐one‐type products in good yields and excellent enantioselectivities, in each case building up a new all‐carbon quaternary stereocenter (see scheme). Based on DFT calculations a mechanistic scenario involving proton transfer, possible transition states, and a mode of enantioinduction is presented.

  NHC催化原型（n）型：标题反应以高收率和出色的对映选择性产生21种不同的chroman-4-one型产品，每种情况下都建立了一个新的全碳四元立体中心（参见方案）。基于DFT计算，提出了一种涉及质子转移，可能的过渡态和对映体诱导模式的机制。
• Knight, Roland L.; Leeper, Finian J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 12, p. 1891 - 1893
  作者：Knight, Roland L.、Leeper, Finian J.

  DOI：——

  日期：——