(1S,5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclopent-2-enol | 944315-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1S,5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclopent-2-enol
• 英文别名: (1S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 944315-84-8
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂Si
• 分子量: 214.38
• InChiKey: XXGWVHMVRKQVFX-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-cis-Cyclopent-3-ene-1,2-diol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 HOVEYDA-SNAPPER去对称化反应催化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 (1S,5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclopent-2-enol 、 cis-2-(tert-butyldimethylsilylanyloxy)cyclopent-3-en-1-ol 、 (1R,2S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclopent-3-enol
  参考文献：
  名称：

  通过手性二醇的催化对映选择性甲硅烷基化反应的区域发散反应。皂基呋喃酮A的合成

  摘要：

  通过使用基于氨基酸的咪唑催化剂，在区域同位素羟基之间没有显着空间和电子差异的情况下，已经开发了手性二醇的区域发散硅烷化。这种转化允许将外消旋二醇转化为区域异构的、富含对映异构体的单甲硅烷基化产物。该方法的效用在有用的合成中间体和天然产物皂基呋喃酮 A 的有效对映选择性制备中得到了强调。

  DOI：

  10.1021/ol2010819