1-Acetoxymethyl-dibenzotricyclo<3.3.0.02,8>octadien | 36481-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: 1-Acetoxymethyl-dibenzotricyclo<3.3.0.02,8>octadien
• 英文别名: 1-Acetoxymethyl-dibenzotricyclo<3.3.0.0^2,8>octadien
• CAS: 36481-82-0
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂
• 分子量: 276.335
• InChiKey: JHQWQHZFZGIOGP-SKDQJUDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-chloromethyldibenzobicyclo<2.2.2>octatriene 以 tetradeuterioacetic acid 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 1-Acetoxymethyl-dibenzotricyclo<3.3.0.02,8>octadien
  参考文献：
  名称：

  Photochemical transformations. 42. Photoreactions of certain bridged bicyclic and tricyclic chlorides and bromides containing aromatic chromophores

  摘要：

  对含芳香环的多环溴化物和氯化物进行了辐射。在丙酮中（或在乙腈中使用乙酰苯酮敏化剂），使用烯丙基氯化物2-Cl和3-Cl进行三重态敏化光反应，导致烯丙基重排和烯丙基到环丙基的异构化为5-Cl，而相应的溴化物在类似条件下会产生烯丙基重排、光Wagner-Meerwein重排和光溶解作用，但不会发生烯丙基到环丙基的异构化。反应类型的差异被归因于需要分子内电子转移对于“离子”反应，这些反应可能在溴化物的三重态中是放热的，但在氯化物的三重态中则不是。在乙酸中使用254nm光直接照射，氯化物2-Cl的单重态在“离子”意义上是光活性的，产生乙酸酯、苯并芴和1-甲基芴的混合物。后一种碳氢化合物是在乙酸中直接照射5-Cl的主要产物，同时还有一种乙酸酯混合物。光化学结果与这些化合物的基态溶解作用进行了对比。

  DOI：

  10.1139/v86-181

文献信息

• Bridged polycyclic compounds of the University of Colorado group. LXXIV. Rearrangements attending attempts to form the 1-dibenzosemibullvalenylcarbinyl (1-dibenzotricyclo[3.3.0.02,8]octadienylcarbinyl) cation
  作者：Stanley J. Cristol、George C. Schloemer、Donald R. James、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/jo00797a019

  日期：1972.12