(4S,5S)-4-methyl-3-(triisopropylsilyl)-5-(triisopropylsilyloxy)-1,3,2-oxazaborolidine | 1006035-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4S,5S)-4-methyl-3-(triisopropylsilyl)-5-(triisopropylsilyloxy)-1,3,2-oxazaborolidine
• CAS: 1006035-52-4
• 化学式: C₂₁H₄₈BNO₂Si₂
• 分子量: 413.6
• InChiKey: XGRDIIGQKWAQPC-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.67
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-N,O-bis(triisopropylsilyl)-L-alanine 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 反应 2.0h， 生成 (4S,5S)-4-methyl-3-(triisopropylsilyl)-5-(triisopropylsilyloxy)-1,3,2-oxazaborolidine 、 (4S,5R)-4-methyl-3-(triisopropylsilyl)-5-(triisopropylsilyloxy)-1,3,2-oxazaborolidine
  参考文献：
  名称：

  Enantiomerically Pure α-Amino Aldehydes from Silylated α-Amino Acids

  摘要：

  The disilylation of alpha-amino acids 1 to provide 2 (72-87%) was achieved without racemization. An unprecedented borane-mediated semi-reduction strategy was devised to convert 2 to stable, isolable oxazaborolidines 3 (100%) which were hydrolyzed to provide 5 (49-60%) as pure, stable compounds. Analysis of the Mosher amides (8) of the gamma-amino esters 7 reveals that <= 2% racemization occurs in the 1 -> 8 conversions.

  DOI：

  10.1021/ol7028993