5-methyl-3-phenyl-benzo[d]isoxazole | 7007-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并异恶唑
• 英文名称: 5-methyl-3-phenyl-benzo[d]isoxazole
• 英文别名: 5-methyl-3-phenyl-benz[d]isoxazole；5-Methyl-3-phenyl-benz[d]isoxazol；5-Methyl-3-phenyl-<1.2>benzisoxazol；5-Methyl-3-phenyl-1,2-benzisoxazol；3-Phenyl-5-methyl-indoxazen；5-Methyl-3-phenyl-1,2-benzoxazole
• CAS: 7007-65-0
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• 分子量: 209.247
• InChiKey: JZUALMBFNYSNFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C
• 沸点：
  373.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-3-phenyl-benzo[d]isoxazole 在 4-碘苯甲醚 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 反应 12.0h， 以77%的产率得到2,2'-bis(5-methylbenzo[d]isoxazol-3-yl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  钯催化3-芳基苯并[d]异恶唑的发散区域选择性均偶联和羟基化

  摘要：

  3-芳基苯并[ d ]异恶唑的钯催化氧化均偶联和羟基化反应是通过使用苯并异恶唑作为新的导向基团通过直接的C（sp 2）-H键活化而开发的。该协议以高收率提供了功能化的，合成上有用的苯并异恶唑的不同方法。至关重要的是，1-碘-4-甲氧基苯起氧化剂的作用，介导脱氢的均偶联作用并最小化交叉偶联。X射线晶体学证实了双核二聚体Palladacycle中间体，并在催化循环中用作活性催化物质。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600853
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-甲基-二苯甲酮 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 羟胺 作用下， 生成 5-methyl-3-phenyl-benzo[d]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  The Action of Alkali on Acylated Ketoximes. III. Hydrogen Bond Formation in Derivatives of the o-Hydroxybenzophenone Oximes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01301a021

文献信息

• Anil-Synthese 18. Mitteilung. Über die Herstellung von Styryl-Derivaten des 3-Phenyl-benzisoxazols
  作者：Benardo F. S. E. De Sousa、Adolf Emil Siegrist

  DOI：10.1002/hlca.19780610817

  日期：1978.12.13

  Preparation of styryl derivatives of 3-phenyl-benzisoxazole

  3-苯基苯并恶唑的苯乙烯基衍生物的制备
• Benzisoxazole core and benzoxazolopyrrolidine via HDDA-derived benzyne with PTIO/DMPO
  作者：Yu Lei、Wenjing Zhu、Yajuan Zhang、Qiong Hu、Jie Dong、Yimin Hu

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.107778

  日期：2023.4

  This research described a simple and efficient pathway for the synthesis of benzisoxazoles from arynes and PTIO (2-phenyl-4,4,5,5-tetramethylimidazoline-3-oxide-1-oxyl), C−C and C−O bonds were formed in a single step without catalyst under mild conditions. The unexpected cleavage of C−N bond contributed to the formation of isoxazole ring, as indicated by DFT studies. Furthermore, we obtained the structure

  开发了一种通过硝酮捕获 HDDA 衍生苯炔的新方法。这项研究描述了一种从芳烃和 PTIO（2-苯基-4,4,5,5-四甲基咪唑啉-3-氧化物-1-氧基）、C−C 和 C−O 键合成苯并异恶唑的简单有效途径在温和条件下无需催化剂一步形成。如 DFT 研究所示，C-N 键的意外断裂有助于异恶唑环的形成。此外，当捕集剂为 DMPO（5,5-二甲基-1-吡咯啉N-氧化物）时，我们获得了苯并恶唑并吡咯烷的结构。
• Bianchi,G.; Frati,E., Gazzetta Chimica Italiana, 1966, vol. 96, p. 559 - 565
  作者：Bianchi,G.、Frati,E.

  DOI：——

  日期：——
• The Chemical Effects Accompanying Hydrogen Bonding. I. Acyl Derivatives of the 2-Hydroxy-5-methylbenzophenone Oximes
  作者：A. H. Blatt

  DOI：10.1021/ja01268a059

  日期：1938.1