(S)-4-Chloromethyl-2-triethylsilanyloxy-pent-4-en-1-ol | 334968-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-4-Chloromethyl-2-triethylsilanyloxy-pent-4-en-1-ol
• CAS: 334968-89-7
• 化学式: C₁₂H₂₅ClO₂Si
• 分子量: 264.868
• InChiKey: ZCEWQPVMASNDLT-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-Chloromethyl-2-triethylsilanyloxy-pent-4-en-1-ol 在 indium 、 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 生成 [(E)-(S)-4-Chloro-1-(2-chloromethyl-allyl)-penta-2,4-dienyloxy]-triethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  一种合成海绵体抑素1 EF片段的醇溶方法。

  摘要：

  包含E和F环的海绵抑素1的C29-C51片段的合成已完成。该方法依赖于四个非对映选择性的羟醛加成物和不对称的乙醇酸酯烷基化来建立十一个立体异构中心中的八个。完整的氯二烯侧链通过路易斯酸催化将烯丙基锡烷加成到环氧烯醇醚上而附加。

  DOI：

  10.1021/ol015652m
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-3-[(2S)-4-(chloromethyl)-2-triethylsilyloxypent-4-enoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one 在 锂硼氢 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 以89%的产率得到(S)-4-Chloromethyl-2-triethylsilanyloxy-pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种合成海绵体抑素1 EF片段的醇溶方法。

  摘要：

  包含E和F环的海绵抑素1的C29-C51片段的合成已完成。该方法依赖于四个非对映选择性的羟醛加成物和不对称的乙醇酸酯烷基化来建立十一个立体异构中心中的八个。完整的氯二烯侧链通过路易斯酸催化将烯丙基锡烷加成到环氧烯醇醚上而附加。

  DOI：

  10.1021/ol015652m