1-diazo-3-methyl-1-triisopropylsilyl-(E)-3-hexen-2-one | 866006-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-diazo-3-methyl-1-triisopropylsilyl-(E)-3-hexen-2-one
• CAS: 866006-54-4
• 化学式: C₁₆H₃₀N₂OSi
• 分子量: 294.512
• InChiKey: AKKIBRVRLNZTGB-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  53.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-diazo-3-methyl-1-triisopropylsilyl-(E)-3-hexen-2-one 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到2-(1-methyl-(E)-1-butenyl)-2-(triisopropylsilyl)ketene
  参考文献：
  名称：

  基于（三烷基甲硅烷基）乙烯基烯酮与炔醇锂反应合成苯酚和杂芳族化合物的苯环化策略

  摘要：

  （三烷基甲硅烷基）乙烯基烯酮与炔醇锂反应生成 3-（氧化）二烯基烯酮，其经历快速 6π-电环化。这种苯环化的最终产物是高度取代的间苯二酚单甲硅烷基醚，它是通过 [1,3] 碳到氧甲硅烷基的转变形成的。描述了苯并环化产物的进一步转化，提供了对邻苯醌和苯并呋喃、苯并氧杂和苯并氧辛环系统的有效访问。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.10.113
• 作为产物：
  描述：

  草莓酸 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.2h， 生成 1-diazo-3-methyl-1-triisopropylsilyl-(E)-3-hexen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Reactions of (Trialkylsilyl)vinylketenes with Lithium Ynolates:  A New Benzannulation Strategy

  摘要：

  (Trialkylsilyl)vinylketenes react with lithium ynolates to produce highly substituted phenols in a new benzannulation strategy that proceeds via the 6 pi electrocyclization of an intermediate 3-(oxido)dienylketene.

  DOI：

  10.1021/ol051307b