serratezomine A | 301679-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: serratezomine A
• 英文别名: (+)-serratezomine A；(1'S,5'S,6'S,7'S,8S,8aR)-6'-hydroxy-7'-methylspiro[2,3,5,6,7,8a-hexahydro-1H-indolizine-8,9'-2-oxabicyclo[3.3.1]nonane]-3'-one
• CAS: 301679-55-0
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₃
• 分子量: 279.379
• InChiKey: MDOMALSPTAGWJD-OUCVOORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  serratezomine A 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过修饰的Polonovski反应将serratinine仿生转化为serratezomineA。

  摘要：

  将改良的Polonovski反应用于serratinine（1）导致产生了具有最近从俱乐部苔藓狼尾草变种中分离的新型seco-serratinine型骨架的serratezomine A（2）。锯齿状。这种仿生转化支持拟定为锯齿唑胺A的生物遗传途径（2）。serratezomine A（2）的绝对立体化学是通过诱导激子手性和改进的Mosher方法建立的。

  DOI：

  10.1021/jo025821w
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-胺 在 sodium tetrahydroborate 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 dimethyl sulfide borane 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 benzine 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 194.58h， 生成 (3'aS,7'S,7'aS,8S,8aR)-7'-methylspiro[2,3,5,6,7,8a-hexahydro-1H-indolizine-8,4'-3,3a,7,7a-tetrahydro-1-benzofuran]-2'-one 、 serratezomine A
  参考文献：
  名称：

  自由基介导乙烯基胺化制备 β-锡烷基烯胺关键剂全合成石松生物碱沙雷佐明 A

  摘要：

  Serratezomine A 是一种结构多样的化合物，被称为石松生物碱。本文描述了锯雷佐明 A 的关键支持研究和成功的全合成。该合成的显着特征包括首次在全合成中应用自由基介导的乙烯基胺化和 Hwu 氧化烯丙基化，以及通过跨环 S N i 反应进行分子内内酯化。从战略角度来看，保护基团的最少使用以及使用umpolung烯丙基化高度非对映选择性形成受阻四元立构中心也是亮点。通过逆曼尼希/曼尼希序列观察季碳差向异构化，凸显了沙雷佐明 A 中 C8 处的轴向醇带来的额外挑战。

  DOI：

  10.1021/jo302333s

文献信息

• A Biomimetic Transformation of Serratinine into Serratezomine A through a Modified Polonovski Reaction
  作者：Hiroshi Morita、Jun'ichi Kobayashi

  DOI：10.1021/jo025821w

  日期：2002.7.1

  Application of a modified Polonovski reaction for serratinine (1) resulted in generation of serratezomine A (2) with a novel seco-serratinine-type skeleton recently isolated from the club moss Lycopodium serratum var. serratum. This biomimetic transformation supports a biogenetic pathway proposed for serratezomine A (2). The absolute stereochemistry of serratezomine A (2) was established by an induced

  将改良的Polonovski反应用于serratinine（1）导致产生了具有最近从俱乐部苔藓狼尾草变种中分离的新型seco-serratinine型骨架的serratezomine A（2）。锯齿状。这种仿生转化支持拟定为锯齿唑胺A的生物遗传途径（2）。serratezomine A（2）的绝对立体化学是通过诱导激子手性和改进的Mosher方法建立的。
• Total Synthesis of the Lycopodium Alkaloid Serratezomine A Using Free Radical-Mediated Vinyl Amination to Prepare a β-Stannyl Enamine Linchpin
  作者：Julie A. Pigza、Jeong-Seok Han、Aroop Chandra、Daniel Mutnick、Maren Pink、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1021/jo302333s

  日期：2013.2.1

  class of compounds known as the Lycopodium alkaloids. The key supporting studies and successful total synthesis of serratezomine A are described in this account. Significant features of the synthesis include the first application of free radical mediated vinyl amination and Hwu’s oxidative allylation in a total synthesis and an intramolecular lactonization via a transannular SNi reaction. Minimal use of

  Serratezomine A 是一种结构多样的化合物，被称为石松生物碱。本文描述了锯雷佐明 A 的关键支持研究和成功的全合成。该合成的显着特征包括首次在全合成中应用自由基介导的乙烯基胺化和 Hwu 氧化烯丙基化，以及通过跨环 S N i 反应进行分子内内酯化。从战略角度来看，保护基团的最少使用以及使用umpolung烯丙基化高度非对映选择性形成受阻四元立构中心也是亮点。通过逆曼尼希/曼尼希序列观察季碳差向异构化，凸显了沙雷佐明 A 中 C8 处的轴向醇带来的额外挑战。