2'-azidomethyl-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-5'-O-trityluridine | 142688-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2'-azidomethyl-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-5'-O-trityluridine
• CAS: 142688-40-2
• 化学式: C₂₉H₂₅N₅O₄
• 分子量: 507.549
• InChiKey: NHPWFHLXBRDDEJ-AHKZPQOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  122.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-azidomethyl-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-5'-O-trityluridine 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以68%的产率得到1-((2R,5S)-3-Azidomethyl-5-hydroxymethyl-2,5-dihydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of branched nucleosides closely related to AZT, involving SN2′ opening of anhydronucleosides.

  摘要：

  Three 2',3'-unsaturated pyrimidine nucleosides, bearing an azido-methyl group at 2' or 3' were synthesized as potential anti-HIV agents. The key step involves an SN2' opening of 2,2' or 2,3'-anhydronucleosides by azide ion.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60576-2
• 作为产物：
  描述：

  1-((6aR,8R,9aS)-2,2,4,4-tetraisopropyl-9-methylenetetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 叠氮化锂 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2'-azidomethyl-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-5'-O-trityluridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of branched nucleosides closely related to AZT, involving SN2′ opening of anhydronucleosides.

  摘要：

  Three 2',3'-unsaturated pyrimidine nucleosides, bearing an azido-methyl group at 2' or 3' were synthesized as potential anti-HIV agents. The key step involves an SN2' opening of 2,2' or 2,3'-anhydronucleosides by azide ion.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60576-2

文献信息

• Nucleosides and nucleotides. 124. Chemical reactivity of the sugar moiety of 2′-deoxy-2′-methylidene pyrimidine nucleosides: Synthesis of 3′-amino-2′,3′-dideoxy-2′-methylidene pyrimidine nucleosides via [2,3]-sigmatropic rearrangement of allylic selenides as potential antitumor agents
  作者：Abdalla Elsayed A. Hassan、Satoshi Shuto、Akira Matsuda

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80786-9

  日期：1994.1

  manner to afford 2′-deoxy-2′-methylidene-3′-substituted nucleosides with inversion at the 3′-position. Based on this characteristic reactivity, 2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxy-2′-phenylselenomethyl pyrimidine nucleosides 16b and 16c were synthesized. These nucleosides were converted into 3′-amino-2′,3′-dideoxy-2′-methylidene pyrimidine nucleosides 3b and 3c via oxidative [2,3]-sigmatropic rearrangement

  研究了2'-脱氧-2'-亚甲基嘧啶核苷中烯丙醇体系与各种亲核试剂的亲核取代反应。烯丙醇体系通过SN2'方式与较软的亲核试剂如叠氮化物，噻吩氧化物和碘代阴离子发生反应，生成2'-取代的甲基-2'，3'-二氢-2'，3'-二脱氧核苷，但与硬氧亲核试剂（例如苯甲酰氧基和苯氧化物）通过SN2方式生成2'-脱氧-2'-亚甲基-3'-取代的核苷，在3'-位具有倒位。基于该特征反应性，合成了2'，3'-二氢化-2'，3'-二脱氧-2'-苯基硒代甲基嘧啶核苷16b和16c。这些核苷被转化为3'-氨基-2'，3'-二脱氧-2'-亚甲基嘧啶核苷图3b和3c是烯丙基硒化物的氧化[2，3]-σ重排的关键步骤。胞嘧啶衍生物3a也由相应的尿嘧啶衍生物制备。
• Hassan, Abdalla Alsyed A.; Matsuda, Akira, Heterocycles, 1992, vol. 34, # 4, p. 657 - 661
  作者：Hassan, Abdalla Alsyed A.、Matsuda, Akira

  DOI：——

  日期：——