8-hydrazinotetrazolo[5,1-f]-1,2,4-triazine | 1314950-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 8-hydrazinotetrazolo[5,1-f]-1,2,4-triazine
• 英文别名: Tetrazolo[5,1-f][1,2,4]triazin-8-ylhydrazine
• CAS: 1314950-84-9
• 化学式: C₃H₄N₈
• mdl: MFCD19203186
• 分子量: 152.118
• InChiKey: XKQSGUVPDBNIFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-hydrazinotetrazolo[5,1-f]-1,2,4-triazine 、 原甲酸三乙酯 反应 2.0h， 以52%的产率得到1,2,4-triazolo[4,3-d]tetrazolo[5,1-f]-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  Antimicrobial Assessment of Some Heterocyclic Compounds Utilizing Ethyl 1-Aminotetrazole-5-carboxylate

  摘要：

  将Ethyl 1-氨基四唑-5-羧酸酯(1)与水合肼反应，合成对应的氨基酰肼2，然后将化合物2与二硫化碳反应，合成了1,3,4-嗯二唑-5-硫醇结构3。将得到的化合物3分别与氯丙酮或乙基氯乙酸酯反应，合成了S-酰基1,3,4-嗯二唑衍生物4和5，同时将化合物3与水合肼反应，合成了4-氨基-1,2,4-三唑-5-硫醇衍生物6，并通过将氨基硫醇6与冰醋酸反应，合成了6-甲基-1,3,4-三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二唑(7)。另一方面，根据已知的方法，从化合物1得到了四唑并[5,1-f]-1,2,4-三嗪9，然后将化合物9与二硫化碳反应，合成了8-硫酮衍生物10，并进一步合成了对应的化合物11、12和13。利用得到的化合物13，合成了1,2,4-三唑并[4,3-d]四唑并[5,1-f]-1,2,4-三嗪14和15。确认了新合成化合物的化学结构，并对合成化合物进行了抗菌活性测试。 将Ethyl 1-氨基四唑-5-羧酸酯(1)与水合肼反应，得到对应的氨基酰肼2。通过2与二硫化碳的环化反应，生成了1,3,4-嗯二唑-5-硫醇结构3。3分别与氯丙酮或乙基氯乙酸酯反应，得到了S-酰基1,3,4-嗯二唑衍生物4和5。此外，化合物3与水合肼反应，得到了4-氨基-1,2,4-三唑-5-硫醇衍生物6。氨基硫醇6与冰醋酸反应，合成了6-甲基-1,3,4-三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二唑结构7。通过1与亚硝酸钠在盐酸存在下的重氮化反应，得到了重氮盐，该重氮盐与马尿酸反应，得到了噁唑酮衍生物8。此外，通过氨基酯1与甲酰胺的环化反应，构建了四唑并[5,1-f]-1,2,4-三嗪9。化合物9与二硫化碳反应，得到了8-硫酮衍生物10，10分别与氯丙酮、乙基氯乙酸酯和水合肼反应，合成了对应的化学结构11、12和13。将化合物13分别与三乙氧基甲烷和冰醋酸反应，得到了1,2,4-三唑并[4,3-d]四唑并[5,1-f]-1,2,4-三嗪14和15。根据元素分析和光谱证据，阐明了新合成产物的结构。对制备的部分化合物进行了抗微生物活性筛选。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2010.54.4.414
• 作为产物：
  描述：

  tetrazolo[5,1-f][1,2,4]triazin-8(7H)-thione 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到8-hydrazinotetrazolo[5,1-f]-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  Antimicrobial Assessment of Some Heterocyclic Compounds Utilizing Ethyl 1-Aminotetrazole-5-carboxylate

  摘要：

  将Ethyl 1-氨基四唑-5-羧酸酯(1)与水合肼反应，合成对应的氨基酰肼2，然后将化合物2与二硫化碳反应，合成了1,3,4-嗯二唑-5-硫醇结构3。将得到的化合物3分别与氯丙酮或乙基氯乙酸酯反应，合成了S-酰基1,3,4-嗯二唑衍生物4和5，同时将化合物3与水合肼反应，合成了4-氨基-1,2,4-三唑-5-硫醇衍生物6，并通过将氨基硫醇6与冰醋酸反应，合成了6-甲基-1,3,4-三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二唑(7)。另一方面，根据已知的方法，从化合物1得到了四唑并[5,1-f]-1,2,4-三嗪9，然后将化合物9与二硫化碳反应，合成了8-硫酮衍生物10，并进一步合成了对应的化合物11、12和13。利用得到的化合物13，合成了1,2,4-三唑并[4,3-d]四唑并[5,1-f]-1,2,4-三嗪14和15。确认了新合成化合物的化学结构，并对合成化合物进行了抗菌活性测试。 将Ethyl 1-氨基四唑-5-羧酸酯(1)与水合肼反应，得到对应的氨基酰肼2。通过2与二硫化碳的环化反应，生成了1,3,4-嗯二唑-5-硫醇结构3。3分别与氯丙酮或乙基氯乙酸酯反应，得到了S-酰基1,3,4-嗯二唑衍生物4和5。此外，化合物3与水合肼反应，得到了4-氨基-1,2,4-三唑-5-硫醇衍生物6。氨基硫醇6与冰醋酸反应，合成了6-甲基-1,3,4-三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二唑结构7。通过1与亚硝酸钠在盐酸存在下的重氮化反应，得到了重氮盐，该重氮盐与马尿酸反应，得到了噁唑酮衍生物8。此外，通过氨基酯1与甲酰胺的环化反应，构建了四唑并[5,1-f]-1,2,4-三嗪9。化合物9与二硫化碳反应，得到了8-硫酮衍生物10，10分别与氯丙酮、乙基氯乙酸酯和水合肼反应，合成了对应的化学结构11、12和13。将化合物13分别与三乙氧基甲烷和冰醋酸反应，得到了1,2,4-三唑并[4,3-d]四唑并[5,1-f]-1,2,4-三嗪14和15。根据元素分析和光谱证据，阐明了新合成产物的结构。对制备的部分化合物进行了抗微生物活性筛选。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2010.54.4.414

文献信息

• Antimicrobial Assessment of Some Heterocyclic Compounds Utilizing Ethyl 1-Aminotetrazole-5-carboxylate
  作者：Taha, Mamdouh A.M.、El-Badry, Susan M.

  DOI：10.5012/jkcs.2010.54.4.414

  日期：2010.8.20

  Ethyl 1-aminotetrazole-5-carboxylate (1)를 hydrazine hydrate와 반응시켜서 대응하는aminohydrazide 2를 합성한 후에, 화합물 2를carbon disulfide와 반응시켜서 1,3,4-oxadiazole-5-thiol structure 3을 합성하였다. 얻어진 화합물 3을 either chloroacetone 또는 ethyl chloroacetate와 반응시켜서S-acyl 1,3,4-oxadiazole 유도체인 4 와 5를 합성하였으며, 또한 hydrazine hydrate와 반응시켜서 4-amino-1,2,4-triazole-5-thiol 유도체인 6을 합성하였으며, 화합물 6을 glacial acetic acid와 반응시켜서 6-methyl-1,3,4-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazole (7)을 합성하였다. 한편, 알려진 방법에 따라서, 화합물 1로부터 tetrazolo[5,1-f]-1,2,4-triazine 9을 얻은 다음에, 화합물 9를 carbon disulfide와 반응시켜서 8-thione 유도체인 10을 합성한 후에, 대응하는 화합물 11, 12 및 13을 합성하였다. 얻어진 화합물13을 이용하여1,2,4-triazolo[4,3-d]tetrazolo[5,1-f]-1,2,4-triazines 14와 15를 합성하였다. 새롭게 합성한 화합물들의 화학구조를 확인하였으며, 합성한 화합물들에 대한 항균 활성시험을 수행하였다. Ethyl 1-aminotetrazole-5-carboxylate (1) reacted with hydrazine hydrate to give the corresponding aminohydrazide 2. Cyclization of 2 by carbon disulfide yielded 1,3,4-oxadiazole-5-thiol structure 3. Reaction of 3 with either chloroacetone or ethyl chloroacetate furnished S-acyl 1,3,4-oxadiazole derivatives 4 and 5, respectively. Also compound 3 reacted with hydrazine hydrate afforded 4-amino-1,2,4-triazole-5-thiol derivative 6. 6-Methyl-1,3,4-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazole structure 7 was synthesized by reaction of aminothiol 6 with glacial acetic acid. Diazotization of 1 with sodium nitrite in presence of hydrochloric acid yielding the diazonium salt which on treating with hippuric acid, oxazolone derivative 8 was obtained. Furthermore, tetrazolo[5,1-f]-1,2,4-triazine 9 was constructed via cyclization of aminoester 1 with formamide. Compound 9 reacted with carbon disulfide to furnish 8-thione derivative 10 which reacting with chloroacetone, ethyl chloroacetate, and hydrazine hydrate, the corresponding chemical structures 11, 12, and 13 were synthesized. 1,2,4-Triazolo[4,3-d]tetrazolo[5,1-f]-1,2,4-triazines 14 and 15 were resulted by treating of compound 13 with triethyl orthoformate, and glacial acetic acid, respectively. The structures of the newly synthesized products were elucidated according to elemental analyses and spectroscopic evidences. Some of the representative members of the prepared compounds were screened for antimicrobial activity.

  将Ethyl 1-氨基四唑-5-羧酸酯(1)与水合肼反应，合成对应的氨基酰肼2，然后将化合物2与二硫化碳反应，合成了1,3,4-嗯二唑-5-硫醇结构3。将得到的化合物3分别与氯丙酮或乙基氯乙酸酯反应，合成了S-酰基1,3,4-嗯二唑衍生物4和5，同时将化合物3与水合肼反应，合成了4-氨基-1,2,4-三唑-5-硫醇衍生物6，并通过将氨基硫醇6与冰醋酸反应，合成了6-甲基-1,3,4-三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二唑(7)。另一方面，根据已知的方法，从化合物1得到了四唑并[5,1-f]-1,2,4-三嗪9，然后将化合物9与二硫化碳反应，合成了8-硫酮衍生物10，并进一步合成了对应的化合物11、12和13。利用得到的化合物13，合成了1,2,4-三唑并[4,3-d]四唑并[5,1-f]-1,2,4-三嗪14和15。确认了新合成化合物的化学结构，并对合成化合物进行了抗菌活性测试。 将Ethyl 1-氨基四唑-5-羧酸酯(1)与水合肼反应，得到对应的氨基酰肼2。通过2与二硫化碳的环化反应，生成了1,3,4-嗯二唑-5-硫醇结构3。3分别与氯丙酮或乙基氯乙酸酯反应，得到了S-酰基1,3,4-嗯二唑衍生物4和5。此外，化合物3与水合肼反应，得到了4-氨基-1,2,4-三唑-5-硫醇衍生物6。氨基硫醇6与冰醋酸反应，合成了6-甲基-1,3,4-三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二唑结构7。通过1与亚硝酸钠在盐酸存在下的重氮化反应，得到了重氮盐，该重氮盐与马尿酸反应，得到了噁唑酮衍生物8。此外，通过氨基酯1与甲酰胺的环化反应，构建了四唑并[5,1-f]-1,2,4-三嗪9。化合物9与二硫化碳反应，得到了8-硫酮衍生物10，10分别与氯丙酮、乙基氯乙酸酯和水合肼反应，合成了对应的化学结构11、12和13。将化合物13分别与三乙氧基甲烷和冰醋酸反应，得到了1,2,4-三唑并[4,3-d]四唑并[5,1-f]-1,2,4-三嗪14和15。根据元素分析和光谱证据，阐明了新合成产物的结构。对制备的部分化合物进行了抗微生物活性筛选。