1,1'-(4-甲基-1,2-哌嗪二基)二乙酮 | 224189-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 1,1'-(4-甲基-1,2-哌嗪二基)二乙酮
• 中文别名: 2,5-二[({4-[(2,4,6-三羰基六氢嘧啶-5-基)二氮烯基]苯基}羰基)氨基]苯磺酸钠
• 英文名称: Piperazine, 1,2-diacetyl-4-methyl-(9CI)
• 英文别名: 1-(1-acetyl-4-methylpiperazin-2-yl)ethanone
• CAS: 224189-17-7
• 化学式: C₉H₁₆N₂O₂
• 分子量: 184.238
• InChiKey: UHHPGIAMKNRDRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(4-甲基-1,2-哌嗪二基)二乙酮 、 碘甲烷 以 乙醚 为溶剂， 生成 3,4-Diacetyl-1,1-dimethyl-piperazin-1-ium; iodide
  参考文献：
  名称：

  具有中心烟碱作用的N1-乙酰基-N4-二甲基-哌嗪碘化物（ADMP）和N1-苯基-N4-二甲基-哌嗪碘化物（DMPP）的杂交和等距类似物。

  摘要：

  通过将N1-乙酰基-N4-二甲基哌嗪碘化物（1，ADMP）和N1-苯基-N4-二甲基哌嗪碘化物（3，DMPP）或相应的叔碱基（2， 4）用槟榔碱（5）和槟榔酮（6）或通过等规取代DMPP的苯环。杂交提供了既作为叔碱又作为碘甲基化物的化合物，其对烟碱样受体没有亲和力。相反，等位取代使化合物对受体保持亲和力。其中，两个叔碱基（37、38）对烟碱样受体具有纳摩尔级的亲和力。这些异构化合物的药理学特征非常有趣，因为它们的外周和中枢作用存在差异，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00259-4
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-Benzyl-4-methylpiperazin-2-yl)ethanone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1,1'-(4-甲基-1,2-哌嗪二基)二乙酮
  参考文献：
  名称：

  具有中心烟碱作用的N1-乙酰基-N4-二甲基-哌嗪碘化物（ADMP）和N1-苯基-N4-二甲基-哌嗪碘化物（DMPP）的杂交和等距类似物。

  摘要：

  通过将N1-乙酰基-N4-二甲基哌嗪碘化物（1，ADMP）和N1-苯基-N4-二甲基哌嗪碘化物（3，DMPP）或相应的叔碱基（2， 4）用槟榔碱（5）和槟榔酮（6）或通过等规取代DMPP的苯环。杂交提供了既作为叔碱又作为碘甲基化物的化合物，其对烟碱样受体没有亲和力。相反，等位取代使化合物对受体保持亲和力。其中，两个叔碱基（37、38）对烟碱样受体具有纳摩尔级的亲和力。这些异构化合物的药理学特征非常有趣，因为它们的外周和中枢作用存在差异，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00259-4

文献信息

• Hybridized and isosteric analogues of N 1 -acetyl- N 4 -dimethyl-piperazinium iodide (ADMP) and N 1 -phenyl- N 4 -dimethyl-piperazinium iodide (DMPP) with central nicotinic action
  作者：Dina Manetti、Alessandro Bartolini、Pier Andrea Borea、Cristina Bellucci、Silvia Dei、Carla Ghelardini、Fulvio Gualtieri、Maria Novella Romanelli、Serena Scapecchi、Elisabetta Teodori、Katia Varani

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00259-4

  日期：1999.3

  tertiary bases (2, 4) with arecoline (5) and arecolone (6) or by isosteric substitution of the phenyl ring of DMPP, has been synthesized. Hybridization afforded compounds that, both as tertiary bases and as iodomethylates, have no affinity for the nicotinic receptor. On the contrary, isosteric substitution gave compounds that maintain affinity for the receptor; among them, two tertiary bases (37, 38)

  通过将N1-乙酰基-N4-二甲基哌嗪碘化物（1，ADMP）和N1-苯基-N4-二甲基哌嗪碘化物（3，DMPP）或相应的叔碱基（2， 4）用槟榔碱（5）和槟榔酮（6）或通过等规取代DMPP的苯环。杂交提供了既作为叔碱又作为碘甲基化物的化合物，其对烟碱样受体没有亲和力。相反，等位取代使化合物对受体保持亲和力。其中，两个叔碱基（37、38）对烟碱样受体具有纳摩尔级的亲和力。这些异构化合物的药理学特征非常有趣，因为它们的外周和中枢作用存在差异，