(E)-methyl 3-[3-(tert-butoxy)-3-oxoprop-1-en-1-yl]thiophene-2-carboxylate | 1264703-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: (E)-methyl 3-[3-(tert-butoxy)-3-oxoprop-1-en-1-yl]thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-[(E)-2-(tert-butoxycarbonyl)ethenyl]thiophene-2-carboxylate；methyl 3-[(E)-2-(tert-butoxycarbonyl)vinyl]thiophene-2-carboxylate；methyl 3[(E)-2-(tert-butoxycarbonyl)vinyl]thiophene-2-carboxylate；methyl 3-[(E)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxoprop-1-enyl]thiophene-2-carboxylate
• CAS: 1264703-66-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄S
• 分子量: 268.334
• InChiKey: LMKVAVQUDNXSST-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-噻吩甲酸甲酯 在 tetrafluoroboric acid 、 palladium diacetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-methyl 3-[3-(tert-butoxy)-3-oxoprop-1-en-1-yl]thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用重氮盐通过钯催化的CC键形成反应将噻吩和苯并[ b ]噻吩部分的3位官能化

  摘要：

  2-甲酯基噻吩-3-重氮四氟硼酸盐的钯催化的松田-的Heck和Suzuki-Miyaura交叉偶联1进行到合成一系列在β位官能噻吩衍生物。使用乙酸钯[Pd（OAc）2 ]，一种无配体的钯催化剂，无碱，在室温下，好氧条件下，反应时间短的情况下，可获得良好或优异的交叉偶联产物收率。重氮化和交叉偶联的序列也可以在一锅法中进行，从而避免了噻吩并重氮盐衍生物的分离。此外，2-甲氧基羰基苯并[ b ]噻吩-3-重氮四氟硼酸盐8 通过应用相同的Suzuki-Miyaura优化反应条件也可以有效地芳基化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100226

文献信息

• Rhodium-Catalyzed C3-Selective Alkenylation of Substituted Thiophene-2-carboxylic Acids and Related Compounds
  作者：Tomonori Iitsuka、Petra Schaal、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Carsten Bolm、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo4011969

  日期：2013.7.19

  thiophene-2-carboxylic acids can be achieved effectively via rhodium/silver-catalyzed oxidative coupling with alkenes, unaccompanied by decarboxylation. A wide range of substrates including brominated thiophenecarboxylic acids and furan-2-carboxylic acids can be employed together with styrenes as well as acrylates. The present catalyst system is also applicable to ortho-alkenylation of benzoic acids.

  噻吩-2-羧酸的区域选择性C3-烯基化反应可通过铑/银催化的与烯烃的氧化偶联而有效地实现，而脱羧反应则不伴随而来。包括溴化噻吩羧酸和呋喃-2-羧酸在内的多种底物可以与苯乙烯以及丙烯酸酯一起使用。本催化剂体系也可用于苯甲酸的正链烯基化。
• A simple catalytic system based on PdCl2(CH3CN)2 in water for cross-coupling reactions using diazonium salts
  作者：Ouissam El Bakouri、Martí Fernández、Sandra Brun、Anna Pla-Quintana、Anna Roglans

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.010

  日期：2013.11

  obtained through the Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions between diazonium salts and potassium trifluoroborates using PdCl2(CH3CN)2 as the catalyst in water and in the absence of any additive, ligand or base. In addition, the same mild catalytic system is effective for the Matsuda–Heck reaction between several monoolefins with aryldiazonium salts.

  通过重氮盐并用的PdCl钾三氟硼酸之间的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，得到芳基-杂芳基和杂芳基-杂芳基的化合物2（CH 3 CN）2作为在水中的催化剂和在不存在任何添加剂的，配体或基。此外，相同的温和催化系统是有效的用于与芳基重氮盐几个单烯烃之间的松田-Heck反应。
• Ruthenium-Catalyzed Oxidative Vinylation of Heteroarene Carboxylic Acids with Alkenes via Regioselective C−H Bond Cleavage
  作者：Takumi Ueyama、Satoshi Mochida、Tatsuya Fukutani、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/ol102942w

  日期：2011.2.18

  The ruthenium-catalyzed oxidative vinylation of thiophene-2-carboxylic acids with alkenes efficiently proceeds through directed C−H bond cleavage to give the corresponding 3-vinylated products. Similarly, benzothiophene-, benzofuran-, pyrrole-, and indolecarboxylic acids also undergo regioselective vinylation.

  噻吩-2-羧酸与烯烃的钌催化氧化乙烯基化可通过定向C-H键断裂而有效地进行，从而得到相应的3-乙烯基化产物。类似地，苯并噻吩-，苯并呋喃-，吡咯-和吲哚羧酸也经历区域选择性乙烯基化。