环己酮,2-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-2-(7-甲氧基-3-庚烯-1,5-二炔基)-,(Z)- | 116669-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 环己酮,2-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-2-(7-甲氧基-3-庚烯-1,5-二炔基)-,(Z)-
• 英文名称: (Z)-2-(7-methoxyhept-3-ene-1,5-diynyl)-2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>cyclohan-1-one
• 英文别名: (Z)-2-(7-methoxyhept-3-ene-1,5-diynyl)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]cyclohan-1-one；2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(Z)-7-methoxyhept-3-en-1,5-diynyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 116669-90-0
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃Si
• 分子量: 346.542
• InChiKey: PTMRJZVSWZVIJT-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己酮,2-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-2-(7-甲氧基-3-庚烯-1,5-二炔基)-,(Z)- 在 三乙烯二胺 、 dicobalt octacarbonyl 、 碘 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (Z)-(1S,9S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-bicyclo[7.3.1]tridec-4-ene-2,6-diyn-13-one
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤抗生素 esperamicin A1 和加利车霉素 .gamma.1 的合成和机理研究：由 .eta.2] 二钴六羰基炔烃介导的 2-酮双环 [7.3.1.] 烯二炔和 13-酮环 [7.3.1] 烯二炔核心的合成复合体。环芳构化率研究

  摘要：

  如果 10,11-炔键复合为其衍生的 η 2 Co 2 (CO) 6 加合物，则可以实现构建抗肿瘤抗生素 esperamicin 和 calicheamicin 的双环 [7.3.1] 十三烯二炔核心结构的一般策略。10,11-η 2 -2-酮双环[7.3.1] 烯二炔二钴六羰基加合物 38 是使用 η 2 二钴六羰基炔丙基阳离子烷基化合成关键的 10 元环

  DOI：

  10.1021/ja00033a031
• 作为产物：
  描述：

  2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-ethynylcyclohexan-1-one 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 正丁胺 、 二异丙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 环己酮,2-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-2-(7-甲氧基-3-庚烯-1,5-二炔基)-,(Z)-
  参考文献：
  名称：

  埃司帕米霉素-卡利车霉素类抗肿瘤抗生素核心烯二炔结构的合成

  摘要：

  从环己烷-1，2-二酮经八步合成了总产率为9％的埃司帕米霉素-卡利车霉素系列的核心结构双环[7.3.1]二烯2，并在室温下稳定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80634-1

文献信息

• Convergent approach to intermediates used for the synthesis of the enediyne structure of the esperamicins and calicheamicins
  作者：J.F. Kadow、M.G. Saulnier、M.M. Tun、D.R. Langley、D.M. Vyas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99423-1

  日期：1989.1

  The diynene lithium acetylide 5 adds to 2-siloxy-2-cyclohexenone 6 followed by silyl migration to produce ketone adduct 7, an intermediate towards a simple Esperamicin core

  乙炔二乙炔锂5加到2-甲硅烷氧基-2-环己烯酮6中，然后进行甲硅烷基迁移，生成酮加合物7，这是向简单埃斯帕霉素核心的中间体
• Synthesis of a remarkably stable bicyclo[7.3.1]diynene esperamicin A1/calicheamicin .gamma. system. Structural requirements for facile formation of a 1,4-diyl
  作者：Philip. Magnus、Richard T. Lewis、John C. Huffman

  DOI：10.1021/ja00228a071

  日期：1988.9
• KADON, J. F.;SAULNIER, M. G.;TUN, M. M.;LANGLIY, D. R.;VYAS, D. M., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N7, C. 3499-3500
  作者：KADON, J. F.、SAULNIER, M. G.、TUN, M. M.、LANGLIY, D. R.、VYAS, D. M.

  DOI：——

  日期：——
• MAGNUS, PHILIP;LEWIS, RICHARD T.;HUFFMAN, JOHN C., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 20, C. 6921-6923
  作者：MAGNUS, PHILIP、LEWIS, RICHARD T.、HUFFMAN, JOHN C.

  DOI：——

  日期：——