p-methoxybenzyl (6R,7R)-7-[(Z)-2-ethoxyimino-2-(2-tritylaminothiazol-4-yl)acetamido]-3-chloromethyl-3-cephem-4-carboxylate | 157273-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: p-methoxybenzyl (6R,7R)-7-[(Z)-2-ethoxyimino-2-(2-tritylaminothiazol-4-yl)acetamido]-3-chloromethyl-3-cephem-4-carboxylate
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)methyl (6R,7R)-3-(chloromethyl)-7-[[(2Z)-2-ethoxyimino-2-[2-(tritylamino)-1,3-thiazol-4-yl]acetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 157273-88-6
• 化学式: C₄₂H₃₈ClN₅O₆S₂
• 分子量: 808.379
• InChiKey: XSVJTUSGAPXJIB-WUXZYSTCSA-N

物化性质

• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxybenzyl (6R,7R)-7-[(Z)-2-ethoxyimino-2-(2-tritylaminothiazol-4-yl)acetamido]-3-chloromethyl-3-cephem-4-carboxylate 以73%的产率得到p-methoxybenzyl (6R,7R)-7-[(Z)-2-ethoxyimino-2-(2-tritylaminothiazol-4-yl)acetamido]-3-[2-(3-methylimidazo[5,1-b]thiazol-2-yl)vinyl]-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cephem derivatives

  摘要：

  化合物，由以下通式（I）表示，在头孢环的3位上具有β-(取代或未取代的咪唑并[5,1-b]噻唑基)乙烯基团，以及其盐和酯被公开。这些化合物对非常广泛的细菌谱具有抗菌活性，并对革兰氏阳性细菌、革兰氏阴性细菌和耐药细菌具有强大的抗菌活性。 ##STR1## 其中X代表CH或N，R1代表氢原子或氨基保护基团，R2代表氢原子、C1-6烷基团、C3-7环烷基团或羟基保护基团，R3不存在或代表氢原子、成盐阳离子或羧基保护基团，R4、R5和R6可以相同或不同，各自独立地代表氢原子或C1-6烷基团，R7+不存在或代表C1-6烷基的阳离子，n是0至1的整数。

  公开号：

  US05883089A1
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-(ethoxyimino)-2-[2-(triphenylmethyl)-aminothiazol-4-yl]acetic acid 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 p-methoxybenzyl (6R,7R)-7-[(Z)-2-ethoxyimino-2-(2-tritylaminothiazol-4-yl)acetamido]-3-chloromethyl-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Structure-activity Relationships within a Series of C(7)-Substitutedoxyiminocephalosporins Containing the C(3)-Methylaminopyridiniumthiomethyl Substituent. Synthesis and Biological Properties of BRL 57342 and Some Close Analogues.

  摘要：

  (6R,7R)-7-[2-(2-氨基-4-噻唑基)-2-[(Z)-[(S)-羧基(3,4-二羟基苯基)甲基]氧亚氨基]乙酰氨基]-3-(l-甲基氨基吡啶-4-硫甲基)头孢-3-em-4-甲酸钠盐（BRL 57342，1f）对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌（包括铜绿假单胞菌和不动杆菌）具有极佳的体外抗菌效力。铜绿假单胞菌和不动杆菌属等革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外抗菌效力、对广谱β-内酰胺酶具有出色的稳定性。体内药效研究也反映了这种效力。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.417