[(1S,5R)-3-benzyl-5-(hydroxymethyl)-9-methylidene-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-1-yl]methyl acetate | 124022-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: [(1S,5R)-3-benzyl-5-(hydroxymethyl)-9-methylidene-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-1-yl]methyl acetate
• CAS: 124022-29-3
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₃
• 分子量: 329.439
• InChiKey: HGERYQZHNJRLRQ-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,5R)-3-benzyl-5-(hydroxymethyl)-9-methylidene-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-1-yl]methyl acetate 、 甲氧基-三氟甲基苯 生成 [(1R,5S)-5-(acetyloxymethyl)-3-benzyl-9-methylidene-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-1-yl]methyl (2S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  IHARA, MASATAKA;SUZUKI, MAKOTO;FUKUMOTO, KEIICHIRO;KABUTO, CHIZUKO, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 1164-1171

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyl-1,5-(dihydroxymethyl)-9-methylene-3-azabicyclo<3.3.1>nonane 在 Candida cylindracea lipase-type VII 、 Candidia cylindracea lipase-type VII 、 Celite 作用下， 以 异辛烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 [(1S,5R)-3-benzyl-5-(hydroxymethyl)-9-methylidene-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-1-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内双迈克尔反应不对称全合成atisine

  摘要：

  用于 atisine (1) 的桥连五环中间体 2 是以天然存在的对映体形式从二甲基环己酮-2,6-二羧酸酯 (6) 合成的。该合成由以下关键步骤组成：(1) 通过双曼尼希反应形成氮杂双环 [3.3.1] 壬烷，(2) 通过脂肪酶催化的酰化进行对映选择性转化，(3) 在BF 3 .Et 2 O，和 (4) 通过分子内双迈克尔反应构建双环 [2.2.2] 辛烷环系统

  DOI：

  10.1021/ja00159a042