2-(pyridin-2-yl)phenyl 3-methoxybenzoate | 1174895-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 2-(pyridin-2-yl)phenyl 3-methoxybenzoate
• 英文别名: (2-Pyridin-2-ylphenyl) 3-methoxybenzoate
• CAS: 1174895-57-8
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₃
• 分子量: 305.333
• InChiKey: JUAZTMWLNLSNIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲酰氯 在 双氧水 、 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(pyridin-2-yl)phenyl 3-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II)-Catalyzed othro-C–H-Benzoxylation of 2-Arylpyridines by Oxidative Coupling with Aryl Acylperoxides

  摘要：

  开发了一种钯(II)催化的2-芳基吡啶与芳基过氧化酮的邻位苯氧基化反应。以吡啶基作为指导基团，该苯氧基化反应表现出显著的区域选择性和优异的功能团耐受性，产物的收率高达87%。

  DOI：

  10.3390/molecules18044403

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Arylation of C−H Bonds by Aryl Acylperoxides
  作者：Wing-Yiu Yu、Wing Nga Sit、Zhongyuan Zhou、Albert S.-C. Chan

  DOI：10.1021/ol900756g

  日期：2009.8.6

  bond was developed using aryl acylperoxides as inexpensive aryl sources. Substrates containing pyridyl, oxime, and oxazoline groups undergo effectively ortho-selective C−H arylation with excellent functional group tolerance. This arylation should begin by directing-group-assisted cyclopalladation, followed by the reaction of the palladacycle with aryl radicals generated in situ by thermal decomposition

  使用芳基酰基过氧化物作为廉价的芳基来源，开发了Pd（OAc）2催化的芳族CH键的脱羧芳基化反应方案。含有吡啶基，肟和恶唑啉基团的底物可进行有效的邻位选择性CH芳基化反应，并具有出色的官能团耐受性。这种芳基化反应应首先通过引导基团辅助的环钯反应，然后使Palladacycle与过氧化物热分解就地生成的芳基发生反应。
• Copper-Catalyzed Domino Oxidation-Acyloxylation Reaction of 2-Arylpyridines with Aldehydes or Methylarenes
  作者：Zhi-Zhen Huang、Yong-Jun Bian、Chang-Bing Xiang、Zhi-Ming Chen

  DOI：10.1055/s-0030-1261224

  日期：2011.10

  A domino oxidation-acyloxylation reaction of 2-aryl­pyridines with aldehydes or methylarenes under the catalysis of Cu(OAc)2 has been developed. The strategy via C-H bond functionalization has the advantages of good functional-group tolerance, high ortho regioselectivity and no need of any ligand or additive.

  开发了一种在Cu(OAc)2催化下，2-芳基吡啶与醛或甲基芳烃进行的多米诺氧化-酰氧基化反应。通过C-H键功能化的策略具有良好的官能团耐受性、高位选择性，并且不需要任何配体或添加剂。