tert-butyl (2S)-2-(1-methoxy-1-oxopent-4-en-2-yl)piperidine-1-carboxylate | 131134-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-(1-methoxy-1-oxopent-4-en-2-yl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 131134-78-6；131134-79-7
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₄
• 分子量: 297.395
• InChiKey: WDZSMIZTRYQCMT-ABLWVSNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-(1-methoxy-1-oxopent-4-en-2-yl)piperidine-1-carboxylate 在 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 作用下， 生成 (2S,2'S)-methyl 2-(N-tert-butoxycarbonylpiperidin-2'-yl)-5-hydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮类生物碱羽扇豆碱和表羽扇豆碱的互补对映体选择性途径

  摘要：

  将α-2-[丙烯基]取代基引入手性2-哌啶乙酸酯中既可以通过烯丙基酯的烯醇酸克莱森重排，也可以通过中间烯醇酸锂的直接烯丙基化来实现[（7）→（8）+（9） ]（方案1）。在新创建的中心，这两种方法在很大程度上产生了相反的立体化学。随后酯（9）的硼氢化和环化反应生成（+）-羽扇豆碱（12）。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82366-6
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (S)-2-(1-Carboxy-but-3-enyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 生成 tert-butyl (2S)-2-(1-methoxy-1-oxopent-4-en-2-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮类生物碱羽扇豆碱和表羽扇豆碱的互补对映体选择性途径

  摘要：

  将α-2-[丙烯基]取代基引入手性2-哌啶乙酸酯中既可以通过烯丙基酯的烯醇酸克莱森重排，也可以通过中间烯醇酸锂的直接烯丙基化来实现[（7）→（8）+（9） ]（方案1）。在新创建的中心，这两种方法在很大程度上产生了相反的立体化学。随后酯（9）的硼氢化和环化反应生成（+）-羽扇豆碱（12）。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82366-6

文献信息

• MORLEY, CHRISTOPHER;KNIGHT, DAVID W.;SHARE, ANDREW C., TETRAHEDRON: A SYMMETRY, 1,(1990) N, C. 147-150
  作者：MORLEY, CHRISTOPHER、KNIGHT, DAVID W.、SHARE, ANDREW C.

  DOI：——

  日期：——