tripropylsilylcyanide | 49789-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tripropylsilylcyanide
• 英文别名: Tri-n-propylcyansilan；Tripropylsilylformonitrile
• CAS: 49789-84-6
• 化学式: C₁₀H₂₁NSi
• 分子量: 183.369
• InChiKey: CHLHGILFWIGSMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.823±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tripropylsilylcyanide 、 2,3-丁二酮 生成 2,3-Dimethyl-2,3-bis-tripropylsilanyloxy-succinonitrile
  参考文献：
  名称：

  Neef,H.; Mueller,R., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1973, vol. 315, p. 367 - 374

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三正丙基硅烷 、 叔丁基氰基二甲基硅烷 在 dicarbonyl(cyclopentadienyl)methyliron(II) 作用下， 反应 81.0h， 以64%的产率得到tripropylsilylcyanide
  参考文献：
  名称：

  Si–CN Bond Cleavage of Silyl Cyanides by an Iron Catalyst. A New Route of Silyl Cyanide Formation

  摘要：

  叔丁基氰化硅（R3SiCN）与氢硅烷（R′3SiH）在催化量的[(η5-C5H5)Fe(CO)2Me]存在下反应形成了R′3SiCN和R3SiH。该反应涉及Si–CN键的断裂，并提供了一种制备氰化硅的新方法。DFT计算表明，配位不饱和的[(η5-C5H5)Fe(CO)(SiMe3)]与Me3SiCN发生放热反应，生成CN π-配位复合物[(η5-C5H5)Fe(CO)(η2-Me3SiCN)(SiMe3)]，随后发生铁原子向η2-配位Me3SiCN的氮原子的放热硅迁移，活化能为8.8 kcal mol−1，生成[(η5-C5H5)Fe(CO)(Me3SiC=NSiMe3-κC,κN)]。该复合物是催化循环中的一个中间体。在[(η5-C5Me5)Fe(CO)(py)(SiPh3)]与t-BuMe2SiCN反应中，相关的复合物[(η5-C5Me5)Fe(CO)(κ-C,N-t-BuMe2SiC=NSiPh3)]被分离并通过1H、13C和29Si NMR光谱进行了表征。在[(η5-C5H5)Fe(CO)(κ-C,N-Me3SiC=NSiMe3)]中Si–CN键断裂的活化能通过DFT计算评估为33.7 kcal mol−1，且与乙腈反应中的活化能（32.9 kcal mol−1）相当。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20130206