(3S,8aS)-3-isopropylhexahydro-5H-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one | 155897-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3S,8aS)-3-isopropylhexahydro-5H-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one
• 英文别名: (3S,8aS)-3-propan-2-yl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one
• CAS: 155897-09-9
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: QYLYUDHBNLPRQW-SCZZXKLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,8aS)-3-isopropylhexahydro-5H-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one 在 四氯化钛 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性前体，用于合成对映体纯的哌啶。（R）-（-）-丝氨酸的全合成

  摘要：

  手性的制备顺式-和反式-oxazolopiperidones 1，2，和3通过替代程序和哌啶生物碱的有效合成（- [R ）- （ - ） -从毒芹碱反式- 1报道。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76803-1
• 作为产物：
  描述：

  delta-戊内酯 在 swern reagent 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (3S,8aS)-3-isopropylhexahydro-5H-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  手性前体，用于合成对映体纯的哌啶。（R）-（-）-丝氨酸的全合成

  摘要：

  手性的制备顺式-和反式-oxazolopiperidones 1，2，和3通过替代程序和哌啶生物碱的有效合成（- [R ）- （ - ） -从毒芹碱反式- 1报道。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76803-1

文献信息

• A General Approach to Aza-Heterocycles by Means of Domino Sequences Driven by Hydroformylation
  作者：Etienne Airiau、Thomas Spangenberg、Nicolas Girard、Angèle Schoenfelder、Jessica Salvadori、Maurizio Taddei、André Mann

  DOI：10.1002/chem.200801795

  日期：2008.12.8

  The development of hydroformylative domino reactions of easily accessible vinyl acetamides is described. Extremely regioselective hydroformylation of terminal double bounds provides a transient N-acyliminium that can be trapped by various nucleophiles to give several aza-heterocylic scaffolds in a diastereoselective manner.

  描述了易于获得的乙烯基乙酰胺的加氢甲酰化多米诺反应的发展。末端双键的极高区域选择性加氢甲酰基化提供了一个瞬态N-酰基，可以被各种亲核试剂捕获，以非对映选择性的方式产生多个氮杂-杂环骨架。
• Four-Component Reactions toward Fused Heterocyclic Rings
  作者：Etienne Airiau、Nicolas Girard、André Mann、Jessica Salvadori、Maurizio Taddei

  DOI：10.1021/ol902279m

  日期：2009.11.19

  A multicomponent reaction between H-2, CO, an unsaturated carboxylic acid derivative, and binucleophiles has been discovered, This process represents a combination of diversity-oriented synthesis and multicomponent reactions including amidation and hydroformylation, followed by nucleophilic addition to an N-acyliminium ion allowing the generation of six new bonds. Using pi-nucleophiles, the sequence turns into a multicomponent Pictet-Spengler reaction.