4,4',4''-tris(benzoyloxy)tritylcarbinol | 86610-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4,4',4''-tris(benzoyloxy)tritylcarbinol
• 英文别名: 4.4'.4''-Tribenzoyloxy-triphenylcarbinol；Tris-(4-benzoyloxy-phenyl)-methanol；[4-[Bis(4-benzoyloxyphenyl)-hydroxymethyl]phenyl] benzoate
• CAS: 86610-67-5
• 化学式: C₄₀H₂₈O₇
• 分子量: 620.658
• InChiKey: VLHWYHQMDHRTET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102.5 °C
• 沸点：
  782.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4',4''-tris(benzoyloxy)tritylcarbinol 在 乙酰溴 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 苯 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 ((((2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)methanetriyl)tris(benzene-4,1-diyl) tribenzoate
  参考文献：
  名称：

  4,4',4''-Tris(benzoyloxy)trityl as a new type of base-labile group for protection of primary hydroxyl groups

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00166a014
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 硫酸 、 2,3-二甲基苯胺 作用下， 生成 4,4',4''-tris(benzoyloxy)tritylcarbinol
  参考文献：
  名称：

  Gomberg; Snow, Journal of the American Chemical Society, 1925, vol. 47, p. 209

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Modified 5′-Trityl Nucleosides as Inhibitors of<i>Plasmodium falciparum</i>dUTPase
  作者：Gian Filippo Ruda、Corinne Nguyen、Przemysław Ziemkowski、Krzysztof Felczak、Ganasan Kasinathan、Alexander Musso-Buendia、Christian Sund、Xiao Xiong Zhou、Marcel Kaiser、Luis M. Ruiz-Pérez、Reto Brun、Tadeusz Kulikowski、Nils Gunnar Johansson、Dolores González-Pacanowska、Ian H. Gilbert

  DOI：10.1002/cmdc.201000445

  日期：2011.2.7

  2′‐Deoxyuridine triphosphate nucleotidohydrolase (dUTPase) is a potential drug target for the treatment of malaria. We previously reported the discovery of 5′‐tritylated analogues of deoxyuridine as selective inhibitors of this Plasmodium falciparum enzyme. Herein we report further structure–activity studies; in particular, variations of the 5′‐trityl group, the introduction of various substituents

  2'-脱氧尿苷三磷酸核苷酸水解酶（dUTPase）是治疗疟疾的潜在药物靶标。我们之前曾报道过发现脱氧尿苷的5'-三苯甲基化类似物可作为恶性疟原虫的选择性抑制剂酶。在这里，我们报告了进一步的结构活动研究；特别是5'-三苯甲基的变体，在脱氧尿苷的3'-位置引入了各种取代基以及修饰了碱基。测试了针对酶和寄生虫的化合物。5'-三苯甲基和3'-取代基的变异具有良好的耐受性，并产生了活性化合物。然而，由于尿嘧啶环的修饰导致酶抑制作用的丧失和抗血浆作用的显着降低，因此对尿嘧啶碱基的活性有明确的要求。
• Introduction of the 4,4′4′-tris(benzoyloxy)trityl group into the exo amino groups of deoxyribonucleosides and its properties
  作者：Mitsuo Sekine、Narihiro Masuda、Tsujiaki Hata

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91344-4

  日期：1985.1

  The 4,4′,4′-tris(benzoyloxy)trityl (TBTr) group was introduced into the amino groups of the common deoxyribonucleosides by means of the transient protection using the trimethylsilyl group. The TBTr group introduced onto the N6 -amino group of deoxyadenosine was found to have considerable retarding effects on the depurination when treated with acids.

  通过使用三甲基甲硅烷基的瞬时保护，将4,4'，4'-三（苯甲酰氧基）三苯甲基（TBTr）基团引入常见的脱氧核糖核苷的氨基中。发现引入到脱氧腺苷的N 6-氨基上的TBTr基团在用酸处理时对脱嘌呤具有相当大的阻滞作用。