三[4-(苯羰基氧基)苯基]甲基溴 | 86610-66-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 分析试剂 - 衍生化试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 中文名称: 三[4-(苯羰基氧基)苯基]甲基溴
• 中文别名: 4,4',4''-三(苯酰氧基)三苯甲基溴[羟基保护剂]；4,4,4-三(苄氧基苯基)甲基溴；4,4',4''-三(苄氧基苯基)甲基溴；4,4',4''-三(苯酰氧基)三苯甲基溴
• 英文名称: 4,4',4''-tris(benzoyloxy)trityl bromide
• 英文别名: 4,4′,4″-tris(benzoyloxy)trityl bromide；[4-[bis(4-benzoyloxyphenyl)-bromomethyl]phenyl] benzoate
• CAS: 86610-66-4
• 化学式: C₄₀H₂₇BrO₆
• 分子量: 683.555
• InChiKey: PKXTVZCJOBWKIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-189 °C(lit.)
• 稳定性/保质期：
  按规定使用和贮存的不会分解，避免接触氧化剂、碱、水分及潮湿环境。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2916399090
• 储存条件：
  在干燥、阴凉、密闭且充满惰性气体的环境中保存。

SDS

4,4',4''-三(苯酰氧基)三苯甲基溴[羟基保护剂] 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4,4',4''-Tris(benzoyloxy)trityl Bromide [Hydroxyl Protecting Agent]
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4,4',4''-三(苯酰氧基)三苯甲基溴[羟基保护剂]
百分比： >97.0%(T)
CAS编码： 86610-66-4
俗名： Tris[4-(phenylcarbonyloxy)phenyl]methyl Bromide
修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C40H27BrO6

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
潮敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
修改号码：5

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 浅黄色-黄红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 190°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
修改号码：5

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三[4-(苯羰基氧基)苯基]甲基溴 在 3-硝基苯磺酸吡啶 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3'-O-(tetrahydropyran-2-yl)-5'-O-<4,4',4''-tris(benzoyloxy)trityl>thymidine
  参考文献：
  名称：

  4,4',4''-Tris(benzoyloxy)trityl as a new type of base-labile group for protection of primary hydroxyl groups

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00166a014
• 作为产物：
  描述：

  4,4',4''-tris(benzoyloxy)tritylcarbinol 在 乙酰溴 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到三[4-(苯羰基氧基)苯基]甲基溴
  参考文献：
  名称：

  修饰的5'-Trityl核苷作为恶性疟原虫dUTPase的抑制剂

  摘要：

  2'-脱氧尿苷三磷酸核苷酸水解酶（dUTPase）是治疗疟疾的潜在药物靶标。我们之前曾报道过发现脱氧尿苷的5'-三苯甲基化类似物可作为恶性疟原虫的选择性抑制剂酶。在这里，我们报告了进一步的结构活动研究；特别是5'-三苯甲基的变体，在脱氧尿苷的3'-位置引入了各种取代基以及修饰了碱基。测试了针对酶和寄生虫的化合物。5'-三苯甲基和3'-取代基的变异具有良好的耐受性，并产生了活性化合物。然而，由于尿嘧啶环的修饰导致酶抑制作用的丧失和抗血浆作用的显着降低，因此对尿嘧啶碱基的活性有明确的要求。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000445

文献信息

• Synthesis and Properties of Aminoacylamido-AMP:  Chemical Optimization for the Construction of an <i>N</i>-Acyl Phosphoramidate Linkage
  作者：Tomohisa Moriguchi、Terukazu Yanagi、Masao Kunimori、Takeshi Wada、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1021/jo0008338

  日期：2000.12.1

  This paper describes the design and synthesis of a new type of aminoacyl-adenylate analogue (aa-AMPN) having an N-acyl phosphoramidate linkage where the oxygen atom of the mixed anhydride bond of aminoacyl-adenylate (aa-AMP) is replaced by an amino group. This new type of aa-AMP analogue is expected to be useful as material for studies on the recognition mechanism of the aminoacylation of tRNA and

  本文介绍了具有N-酰基氨基磷酸酯键的新型氨基酰基-腺苷酸类似物（aa-AMPN）的设计和合成，其中氨基酰基-腺苷酸（aa-AMP）的混合酸酐键的氧原子被氨基。这种新型的aa-AMP类似物有望用作研究tRNA氨基酰化和其他生化反应识别机制的材料。羧酰胺的亚磷酰胺衍生物与核苷衍生物的缩合失败，因为活化的亚磷酰胺衍生物不仅与羟基反应，而且与另一种反应性物质反应。通过5'-O-亚磷酰胺基腺苷衍生物与羧酰胺衍生物的反应研究了另一种方法。选择TBTr和TSE基团分别用于保护氨基酸酰胺的氨基和磷酸基。详细研究表明，使用5-（3,5-二硝基苯基）-1H-四唑作为亚磷酰胺的活化催化剂可在10分钟内迅速缩合，从而得到完全保护的aa-AMPN衍生物。没有发生副反应。通过两步程序对这些产物进行脱保护，得到高产率的aa-AMPN衍生物。还证明由此获得的aa-AMPN在酸性和碱性条件下均是稳定的，例如0.1M HCl（pH
• Synthesis of Oligoribonucleotides by Use of 4,4′,4″-Tris(acyloxy)trityl Groups for Protection of the 6-Amino Group of Adenosine
  作者：Mitsuo Sekine、Reiko Iwase、Narihiro Masuda、Tsujiaki Hata

  DOI：10.1246/bcsj.61.1669

  日期：1988.5

  been examined as protecting groups of the amino group of adenosine in oligoribonucleotide synthesis. The former was used for a 3′-terminal adenosine unit and the latter was introduced into an building block of internal adenosine. These protecting groups were successfully applied to the liquid-phase synthesis of pGUA and pGUAUUA which were the 5′-terminal oligoribonucleotide fragments of brome mosaic

  两种取代的三苯甲基，即 4,4',4"-tris(benzoyloxy)trityl (TBTr) 和 4,4',4"-tris(p-anisoyloxy)trityl (TAnTr)，已被用作保护基团寡核糖核苷酸合成中腺苷的氨基。前者用于 3'-末端腺苷单元，后者被引入内部腺苷的构建块中。这些保护基团成功地应用于 pGUA 和 pGUAUUA 的液相合成，它们是雀麦花叶病毒 mRNA 4 的 5'-末端寡核糖核苷酸片段。
• Visible-light-mediated, nitrogen-centered radical amination of tertiary alkyl halides under metal-free conditions to form α-tertiary amines
  作者：Alexander C. Brueckner、Erin N. Hancock、Evan J. Anders、Matthew M. Tierney、Heather R. Morgan、Kristina A. Scott、Angus A. Lamar

  DOI：10.1039/c6ob00616g

  日期：——

  A mild and operationally convenient amino-functionalization of a range of tertiary alkyl halides by reaction with iminoiodinanes (PhINNs) and I2 has been developed. According to the mechanistic experiments described within, the reaction is speculated to proceed through a light-promoted, N-centered radical pathway involving a N,N-diiodosulfonamide reactive species. This method of direct N-incorporation

  已经开发了通过与亚氨基碘丁烷（PhI NNs）和I 2反应的一系列叔烷基卤化物的温和且方便操作的氨基官能化。根据其中描述的机理实验，推测反应是通过光促进的，以N为中心的自由基途径进行的，该途径涉及N，N-二碘磺酰胺反应性物质。这种直接掺入N的方法为生产α-叔胺提供了一种有吸引力的替代方法，α-叔胺是在各种生物活性分子中发现的具有合成挑战性的结构类别。
• Introduction of the 4,4′4′-tris(benzoyloxy)trityl group into the exo amino groups of deoxyribonucleosides and its properties
  作者：Mitsuo Sekine、Narihiro Masuda、Tsujiaki Hata

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91344-4

  日期：1985.1

  The 4,4′,4′-tris(benzoyloxy)trityl (TBTr) group was introduced into the amino groups of the common deoxyribonucleosides by means of the transient protection using the trimethylsilyl group. The TBTr group introduced onto the N6 -amino group of deoxyadenosine was found to have considerable retarding effects on the depurination when treated with acids.

  通过使用三甲基甲硅烷基的瞬时保护，将4,4'，4'-三（苯甲酰氧基）三苯甲基（TBTr）基团引入常见的脱氧核糖核苷的氨基中。发现引入到脱氧腺苷的N 6-氨基上的TBTr基团在用酸处理时对脱嘌呤具有相当大的阻滞作用。
• PROCESS FOR PRODUCING CYCLODEXTRIN DERIVATIVE AND POLYMER CONTAINING CYCLODEXTRIN IMMOBILIZED THEREIN
  申请人：TOPPAN PRINTING CO. LTD.

  公开号：EP0513358A1

  公开（公告）日：1992-11-19

  A process for producing a polymer containing cyclodextrin immobilized therein, which comprises reacting cyclodextrin with an acyl halide or acid anhydride of a carboxylic acid, a compound represented by any of the formulae (a), (b), (c), (d), (e), or other compound and reacting the obtained cyclodextrin derivative with an acyl halide monomer of an α,β-unsaturated acid or its derivative, or a monomer of anisocyanate-terminated α,β-unsaturated acid or its derivative. In the formulae, X presents Cl, Br or I. The obtained polymer contains one immobilized cyclodextrin derivative unit per monomer and has a high reactivity in the polymer reaction.

  一种生产含有固定环糊精的聚合物的工艺，包括将环糊精与羧酸的酰卤或酸酐、式(a)、(b)、(c)、(d)、(e)或其他化合物，并将得到的环糊精衍生物与 α，β-不饱和酸或其衍生物的酰基卤单体，或异氰酸酯封端的 α，β-不饱和酸或其衍生物的单体反应。得到的聚合物每个单体含有一个固定化环糊精衍生物单元，在聚合物反应中具有很高的反应活性。