(4-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)cyclohexyl)methanol | 1620063-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)cyclohexyl)methanol
• CAS: 1620063-66-2
• 化学式: C₁₇H₃₆O₂Si
• 分子量: 300.557
• InChiKey: UHHSJEXANWLFRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.7±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.889±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)cyclohexyl)methanol 在 碘苯二乙酸 、 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-iodo-2-(trichloromethyl)-8-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)-3-oxa-1-azaspiro[4.5]dec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  通过亚胺酯自由基-极性交叉级联对醇进行邻位双 C-H 官能化

  摘要：

  已经开发出邻位 sp3 CH 键的双官能化，其中在一次操作中将 β 胺和 γ 碘化物结合到脂肪醇上。这种方法是通过亚氨酸酯自由基伴侣实现​​的，该伴侣选择性地提供原位氨基碘化的瞬时β烯烃。总体而言，自由基-极性交叉级联需要以下关键步骤：(i) 通过 1,5-氢原子转移 (HAT) 进行 β CH 碘化，(ii) 通过 I2 络合进行去饱和，以及 (iii) 邻位氨基碘化原位生成的亚胺酸烯丙酯。这种双 CH 官能化的合成效用通过将脂肪醇转化为在三个相邻碳上带有杂原子的各种 α,β,γ 取代产物来说明。自由基-极性交叉机制得到各种实验探针的支持，包括同位素标记、中间验证和动力学研究。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c01318
• 作为产物：
  描述：

  4-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)triisopropylsiloxymethylcyclohexane 在 2,5-bis(perfluorobutyl)-1,4-benzoquinone 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到(4-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)cyclohexyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  氟苯醌的合成，性质及其在甲硅烷基醚的脱保护中的应用†

  摘要：

  制备具有三氟甲基，全氟丁基和全氟己基的1，4-苯醌衍生物，并将其用于甲硅烷基醚的脱保护。通过测量氟与有机溶剂之间的分配系数来检查这些化合物的氟特性。苯醌衍生物显示出显着的氟特征，表明它们可以使用氟/有机双相体系从反应混合物中回收。通过循环伏安法估计氟苯醌的氧化能力，发现这些化合物是强氧化剂。氟苯醌用于甲硅烷基醚的氧化脱甲硅烷基化反应，以高收率提供脱保护的醇。此外，

  DOI：

  10.1039/c4ob00783b

文献信息

• Catalytic removal of tert-butyldimethylsilyl (TBS) ether by PVP-I
  作者：Guangying Lu、Di Wang、Jiangmeng Ren、Yanxiong Ke、Bu-Bing Zeng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.05.059

  日期：2019.9

  A mild, efficient and rapid protocol the deprotection of alcoholic TBDMS ethers using PVP-1 as catalyst in methanol, the procedure of deprotection of various TBDMS ethers were found to be very convenient, easy work-up, high yielding. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.