(4S,6R,7S)-7-{2-[(Z)-Methoxyimino]-2-[2-(trityl-amino)-thiazol-4-yl]-acetylamino}-4-methyl-8-oxo-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid | 76470-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (4S,6R,7S)-7-{2-[(Z)-Methoxyimino]-2-[2-(trityl-amino)-thiazol-4-yl]-acetylamino}-4-methyl-8-oxo-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 76470-70-7
• 化学式: C₃₄H₃₁N₅O₅S
• 分子量: 621.717
• InChiKey: ZWKORQMJCGDQKP-AQMSWTRASA-N

物化性质

• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  133.22
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6R,7S)-7-{2-[(Z)-Methoxyimino]-2-[2-(trityl-amino)-thiazol-4-yl]-acetylamino}-4-methyl-8-oxo-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 在 溶剂黄146 作用下， 生成 (4S,6R,7S)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-4-methyl-8-oxo-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  旋光性3-H-1-咔ace化合物的合成与生物学评价。

  摘要：

  通过2 + 2环加成，然后进行分子内Horner-Emmons环化，制备具有或不具有2个α-或2个β-甲基的3-H-1-Carbacephem核。通过以两种方式使用产生青霉素酰基转移酶的微生物，可以有效地制备旋光的3-H-1-卡巴西姆化合物。即，将外消旋羧苄核的7-苯基乙酰胺用该酶对映选择性地水解，得到光学纯的核，然后将其酰化，得到抗菌化合物。或者，用该酶直接和对映选择性地将消旋的羧苄基核苯基糖基化。3-H-1-Carbacephemem核似乎是青霉素酰基转移酶比天然来源的penam或cephem核更好的底物。3-H-1-Carbacephemem化合物显示出有效的抗菌活性；化合物32a显示出的活性与头孢唑肟相当，后者是具有相同酰基的头孢烯类似物。令人感兴趣的是，事实证明，3-H-1-碳环糊精化合物比其3-取代的甲基类似物具有更强的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.315
• 作为产物：
  描述：

  (4S*,6R*,7S*)-7-phenylacetamido-4-methyl-8-oxo-1-azabicyclo<4.2.0>oct-2-en-2-carboxylic acid 在 phosphate buffer 、 Kluyvera citrophila KY 7844 、 五氯化磷 、 三乙胺 作用下， 生成 (4S,6R,7S)-7-{2-[(Z)-Methoxyimino]-2-[2-(trityl-amino)-thiazol-4-yl]-acetylamino}-4-methyl-8-oxo-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  旋光性3-H-1-咔ace化合物的合成与生物学评价。

  摘要：

  通过2 + 2环加成，然后进行分子内Horner-Emmons环化，制备具有或不具有2个α-或2个β-甲基的3-H-1-Carbacephem核。通过以两种方式使用产生青霉素酰基转移酶的微生物，可以有效地制备旋光的3-H-1-卡巴西姆化合物。即，将外消旋羧苄核的7-苯基乙酰胺用该酶对映选择性地水解，得到光学纯的核，然后将其酰化，得到抗菌化合物。或者，用该酶直接和对映选择性地将消旋的羧苄基核苯基糖基化。3-H-1-Carbacephemem核似乎是青霉素酰基转移酶比天然来源的penam或cephem核更好的底物。3-H-1-Carbacephemem化合物显示出有效的抗菌活性；化合物32a显示出的活性与头孢唑肟相当，后者是具有相同酰基的头孢烯类似物。令人感兴趣的是，事实证明，3-H-1-碳环糊精化合物比其3-取代的甲基类似物具有更强的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.315