(2-(1-bromoethenyl)-4-iodophenyl)-4-methoxymethoxybenzoate | 943341-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: (2-(1-bromoethenyl)-4-iodophenyl)-4-methoxymethoxybenzoate
• 英文别名: [2-(1-Bromoethenyl)-4-iodophenyl] 4-(methoxymethoxy)benzoate
• CAS: 943341-63-7
• 化学式: C₁₇H₁₄BrIO₄
• 分子量: 489.104
• InChiKey: PYJVUZPXSBNCRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(1-bromoethenyl)-4-iodophenyl)-4-methoxymethoxybenzoate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-(二环己基膦基)联苯 potassium phosphate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 [2-[1-[4-methoxy-2-(methoxymethoxy)-5-[5-[(E)-prop-1-enyl]-1-benzofuran-2-yl]phenyl]ethenyl]-4-[(E)-prop-1-enyl]phenyl] 4-(methoxymethoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  小分子合成的简单模块化策略：B 保护卤代硼酸构建块的迭代 Suzuki-Miyaura 偶联

  摘要：

  我们在此描述了一种简单且高度模块化的小分子合成策略，涉及 B 保护的双功能卤代硼酸的迭代交叉偶联。启用这种方法，我们新发现硼酸通过与三价配体 N-甲基亚氨基二乙酸络合的锥体化抑制了它们对交叉偶联的反应性。该配体对无水 Suzuki-Miyaura 条件非常稳定，但使用温和的碱水溶液（1 M NaOH/THF 水溶液，10 分钟，23°C 或饱和 NaHCO3/MeOH 水溶液，23°C，6 小时）易于裂解。尽管芳基、杂芳基、烯基和烷基硼酸的反应性可能会有很大差异，但该方法可有效保护和去保护所有四类亲核试剂。利用这种潜力，

  DOI：

  10.1021/ja0716204
• 作为产物：
  描述：

  (2-(1,2-dibromoethyl)-4-iodophenyl)-4-methoxymethoxybenzoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 以97%的产率得到(2-(1-bromoethenyl)-4-iodophenyl)-4-methoxymethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  小分子合成的简单模块化策略：B 保护卤代硼酸构建块的迭代 Suzuki-Miyaura 偶联

  摘要：

  我们在此描述了一种简单且高度模块化的小分子合成策略，涉及 B 保护的双功能卤代硼酸的迭代交叉偶联。启用这种方法，我们新发现硼酸通过与三价配体 N-甲基亚氨基二乙酸络合的锥体化抑制了它们对交叉偶联的反应性。该配体对无水 Suzuki-Miyaura 条件非常稳定，但使用温和的碱水溶液（1 M NaOH/THF 水溶液，10 分钟，23°C 或饱和 NaHCO3/MeOH 水溶液，23°C，6 小时）易于裂解。尽管芳基、杂芳基、烯基和烷基硼酸的反应性可能会有很大差异，但该方法可有效保护和去保护所有四类亲核试剂。利用这种潜力，

  DOI：

  10.1021/ja0716204

文献信息

• SYSTEM FOR CONTROLLING THE REACTIVITY OF BORONIC ACIDS
  申请人：Burke Martin D.

  公开号：US20090030238A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  A protected organoboronic acid includes a boron having an sp 3 hybridization, a conformationally rigid protecting group bonded to the boron, and an organic group bonded to the boron through a boron-carbon bond. A method of performing a chemical reaction includes contacting a protected organoboronic acid with a reagent, the protected organoboronic acid including a boron having an sp 3 hybridization, a conformationally rigid protecting group bonded to the boron, and an organic group bonded to the boron through a boron-carbon bond. The organic group is chemically transformed, and the boron is not chemically transformed.

  一种受保护的有机硼酸包括具有sp3杂化的硼，与硼键合的构象刚性保护基团，以及通过硼-碳键与硼键合的有机基团。执行化学反应的方法包括将受保护的有机硼酸与试剂接触，受保护的有机硼酸包括具有sp3杂化的硼，与硼键合的构象刚性保护基团，以及通过硼-碳键与硼键合的有机基团。有机基团在化学上被转化，而硼没有在化学上被转化。
• System for Controlling the Reactivity of Boronic Acids
  申请人：Burke Martin D.

  公开号：US20120059184A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  A protected organoboronic acid includes a boron having an sp 3 hybridization, a conformationally rigid protecting group bonded to the boron, and an organic group bonded to the boron through a boron-carbon bond. A method of performing a chemical reaction includes contacting a protected organoboronic acid with a reagent, the protected organoboronic acid including a boron having an sp 3 hybridization, a conformationally rigid protecting group bonded to the boron, and an organic group bonded to the boron through a boron-carbon bond. The organic group is chemically transformed, and the boron is not chemically transformed.

  一种保护有机硼酸包括一个具有sp3杂化的硼，一个构象刚性的保护基与硼键合，以及通过硼碳键与硼键合的有机基。一种化学反应的方法包括将保护的有机硼酸与试剂接触，所述保护的有机硼酸包括一个具有sp3杂化的硼，一个构象刚性的保护基与硼键合，以及通过硼碳键与硼键合的有机基。有机基发生化学转化，而硼没有发生化学转化。
• US8013203B2
  申请人：——

  公开号：US8013203B2

  公开（公告）日：2011-09-06
• US8318983B2
  申请人：——

  公开号：US8318983B2

  公开（公告）日：2012-11-27
• US9328127B2
  申请人：——

  公开号：US9328127B2

  公开（公告）日：2016-05-03