<4R,3S(R)>-3-<1(R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-4-<<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>acetyl>thio>-2-azetidinone | 105459-07-2

• 英文名称: <4R,3S(R)>-3-<1(R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-4-<<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>acetyl>thio>-2-azetidinone
• 英文别名: (3S,4R)-3-<(1R)-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl>-4-((tert-butyldimethylsiloxy)acetylthio)azetidin-2-one；(3S,4R)-3-[(1R)-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl]-4-[(tert-butyldimethylsiloxy)acetylthio]azetidin-2-one；S-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl] 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethanethioate
• CAS: 105459-07-2
• 化学式: C₁₉H₃₉NO₄SSi₂
• 分子量: 433.76
• InChiKey: KUXFJZCAOSFFBD-UKPHBRMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <4R,3S(R)>-3-<1(R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-4-<<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>acetyl>thio>-2-azetidinone 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对苯二酚 、 calcium carbonate 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 <4R-6S(R)>-3-<<<<4-(3-carboxy-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-quinolinyl)-1-piperazinyl>carbonyl>oxy>methyl>-6-<1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Dual-action penems and carbapenems

  摘要：

  Two new series of dual-action antibacterial agents were synthesized in which penems and carbapenems were linked at the 2'-position to quinolones through either an ester or a carbamate moiety. Potent, broad-spectrum antibacterial activity was observed for both classes of compounds, indicative of a dual-mode of action.

  DOI：

  10.1021/jm00088a019
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3S,5R,6S)-6-<(R)-1-hydroxyethyl>penicillanate 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 <4R,3S(R)>-3-<1(R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-4-<<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>acetyl>thio>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  从青霉素到青霉素和碳青霉烯。七。青霉烯衍生物的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  由6-氨基青霉烷酸有效地制备了在C-3位具有(R)-羟乙基取代基的氮杂环丁酮衍生物(6)。由二溴仲衍生物(10)，得到相同类型的化合物(16和17)，但为dl-形式。化合物6和16与各种硫代羧酸反应得到青霉烯类衍生物(23a-n)。测定了这些青霉烯类衍生物对各种微生物的最低抑菌浓度值，并讨论了其构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.999